Winona Ryder blev i 2001 anholdt for butikstyveri i Saks Fifth Avenue. Sikkerhedsoptagelser fangede Ryder i færd med at samle varer i hele butikken. Sikkerhedschef Keith Evans mistænkte hende for at forsøge at stjæle varerne og sendte en vagt for at holde øje med hende. Efter at have samlet sine varer gik Ryder ind i omklædningsrummet med sikkerhedsvagt Colleen Rainey tæt på. Rainey hævder, at hun så Ryder forsøge at klippeEfter at have tilbragt tid i omklædningsrummet købte hun en læderjakke og to bluser til en samlet værdi af over 3.000 dollars.

Vagterne konfronterede Winona, da hun gik, og spurgte, om hun havde tænkt sig at betale for de ubetalte varer, hun forlod butikken med. Hun svarede: "Har min assistent ikke betalt for det?" selvom hun gik ind i butikken alene. Hun blev tilbageholdt og undskyldte straks og hævdede, at hun var blevet instrueret i at shoppe lift for at forberede sig til en filmrolle.

I retten hævdede Ryder, at vagterne var voldelige og gennemrodede hendes personlige ejendele. Dommeren og juryen var ikke overbeviste og idømte hende 36 måneders betinget fængsel, 480 timers samfundstjeneste, en mindre bøde og rådgivning.