Winona Ryder u arrestua në vitin 2001 për vjedhje dyqanesh në Saks Fifth Avenue. Pamjet e sigurisë kapën Ryder duke mbledhur sende në të gjithë dyqanin. Me dyshimin se ajo mund të përpiqet të vjedhë sendet, menaxheri i sigurisë, Keith Evans, dërgoi një roje për ta vëzhguar. Pasi mblodhi sendet e saj, Ryder përdori dhomën e zhveshjes me rojen e sigurisë, Colleen Rainey, afër pas. Rainey pretendon se ajo pa Ryderin duke u përpjekur të presë etiketat e sigurisë nga veshjet. Pasi kaloi kohë në dhomën e zhveshjes, ajo bleu një xhaketë lëkure dhe dy bluza me vlerë mbi 3,000 dollarë.

Rojet u përballën me Winonën ndërsa ajo po largohej, duke e pyetur nëse planifikonte të paguante për artikujt e papaguar me të cilët po dilte nga dyqani. Ajo u përgjigj: "A nuk e ka paguar asistenti im?" edhe pse ajo hyri vetëm në dyqan. Ajo u ndalua dhe menjëherë kërkoi falje, duke pretenduar se ishte udhëzuar të bënte ashensor për t'u përgatitur për një rol në film.

Në gjykatë, Ryder pretendoi se rojet ishin abuzuar dhe kaluan përmes sendeve personale, duke e viktimizuar atë. Gjyqtari dhe juria nuk u bindën dhe e dënuan me 36 muaj lirim me kusht, 480 orë shërbim në komunitet, një gjobë të vogël dhe këshillim.