Winona Ryder werd in 2001 gearresteerd voor winkeldiefstal in Saks Fifth Avenue. Op beveiligingsbeelden was te zien hoe Ryder artikelen verzamelde in de winkel. Omdat hij vermoedde dat ze de artikelen zou proberen te stelen, stuurde beveiligingsmanager Keith Evans een bewaker om haar in de gaten te houden. Nadat ze de artikelen had verzameld, ging Ryder naar de kleedkamer met beveiliger Colleen Rainey vlak achter haar. Rainey beweert dat ze zag hoe Ryder probeerde de kleedkamer door te knippen.Na een tijdje in de kleedkamer te hebben doorgebracht, kocht ze een leren jack en twee blouses voor in totaal meer dan $3000.

Bewakers confronteerden Winona toen ze wegging en vroegen of ze van plan was te betalen voor de onbetaalde artikelen waarmee ze de winkel verliet. Ze antwoordde: "Heeft mijn assistent er niet voor betaald?", hoewel ze de winkel alleen was binnengegaan. Ze werd aangehouden en verontschuldigde zich onmiddellijk, bewerend dat ze de opdracht had gekregen om te liften om zich voor te bereiden op een filmrol.

In de rechtszaal beweerde Ryder dat de bewakers haar mishandelden en haar persoonlijke bezittingen doorzochten, waardoor ze het slachtoffer werd. De rechter en jury waren niet overtuigd en veroordeelden haar tot 36 maanden voorwaardelijk, 480 uur taakstraf, een kleine boete en begeleiding.