Winona Ryder ay inaresto noong 2001 dahil sa shoplifting sa Saks Fifth Avenue. Nakuha ng security footage si Ryder na kumukuha ng mga item sa buong tindahan. Sa kahina-hinala na maaaring subukan niyang nakawin ang mga bagay, ang security manager na si Keith Evans, ay nagpadala ng isang bantay upang bantayan siya. Pagkatapos kunin ang kanyang mga gamit, ginamit ni Ryder ang changing room kasama ang security guard, si Colleen Rainey, malapit sa likod. Sinabi ni Rainey na nakita niya si Ryder na sinusubukang putulin ang mga tag ng seguridad sa damit. Pagkatapos magpalipas ng oras sa pagpapalit, bumili siya ng leather jacket at dalawang blouse na may kabuuang halagang mahigit $3,000.

Kinaharap ng mga guwardiya si Winona habang paalis siya, tinanong kung plano niyang bayaran ang mga hindi nabayarang item na dala niya sa pag-alis ng tindahan. Sumagot siya, "hindi ba binayaran ito ng aking katulong?" kahit mag-isa siyang pumasok sa tindahan. Siya ay pinigil at agad na humingi ng paumanhin, na sinasabing inutusan siyang mag-shop lift upang maghanda para sa isang papel sa pelikula.

Sa korte, sinabi ni Ryder na ang mga guwardiya ay abusado at dumaan sa mga personal na gamit, na binibiktima siya. Ang hukom at hurado ay hindi nakumbinsi at sinentensiyahan siya ng 36 na buwang probasyon, 480 oras na serbisyo sa komunidad, isang maliit na multa, at pagpapayo.