Winona Ryder foi arrestada en 2001 por roubo en Saks Fifth Avenue. As imaxes de seguridade captaron a Ryder recollendo artigos por toda a tenda. Sospeitoso de que poida tentar roubar os elementos, o responsable de seguridade, Keith Evans, enviou un garda para vixiala. Despois de reunir os seus artigos, Ryder usou o vestiario coa garda de seguridade, Colleen Rainey, detrás. Rainey afirma que viu a Ryder intentando cortar as etiquetas de seguridade da roupa. Despois de pasar un tempo no vestiario, comprou unha chaqueta de coiro e dúas blusas por un total de máis de 3.000 dólares.

Os gardas enfrontáronse a Winona cando ela marchaba, preguntando se pensaba pagar os artigos non pagados cos que saía da tenda. Ela respondeu: "Non pagou por iso o meu asistente?" aínda que entrou soa na tenda. Foi detida e pediu desculpas de inmediato, alegando que lle indicaron que se preparase para un papel cinematográfico.

No tribunal, Ryder afirmou que os gardas eran abusivos e pasaron por efectos persoais, vitimándoa. O xuíz e o xurado non estaban convencidos e condenárono a 36 meses de liberdade condicional, 480 horas de traballos comunitarios, unha pequena multa e asesoramento.