La kolekto de la Krimo-Muzeo iam tenis ĉelseruron de la malliberejo Sing Sing de Novjorko (konstruita 1825) tiel rustigita kaj senkolorigita pro aĝo, ke ŝajnas ke iu enterigis ĝin. Fakte, unu el la penologoj de la epoko deklaris, ke por ke la malliberuloj plene konfrontu kaj pentu sian kriman pasintecon, ili devis "esti laŭvorte enterigitaj de la mondo". Penologia penso tiutempe kredis ke ekzistis fortega ligo inter la arkitekturo de malliberejo, la malvola socia izoliteco de kondamnitoj, kaj la kapablo de la malliberigito vere reformi kaj provi rekonstrui lian frakasitan vivon. Pro tiuj kialoj, kapitano Elam Lynds, la prizonestro de Auburn Prison de New York kaj la unua prizonestro de Sing Sing, direktis la unuajn 100 Sing Sing-malliberigitojn se temas pri konstrui la konstruaĵojn el marmorŝtonoj elrompitaj proksime. La rezulta komplekso estis trankvila kiel ŝtona tombo. Interese, la nomo Sing Sing estis prenita de la nomo de la loka vilaĝo. La vilaĝo de Sing Sing estis nomita laŭ la vortoj de la loka hinda tribo "sint sinkas" aŭ "ŝtono sur ŝtono." La malliberejo sekvis la Auburn Prison-politikon de silento, kiu malpermesis malliberigitojn fari iujn ajn nenecesajn bruojn entute. Malliberuloj nek povis paroli unu kun la alia, nek, ironie, ili povis kanti. Ili ne povis okupi ajnan perturban konduton kontraŭe al la regularoj de la "silenta sistemo", kiu serĉis plibonigi sian moralon.dum ilia malliberigo. Kiel rezulto, Sing Sing iĝis "unu el la plej subpremaj institucioj en Ameriko."

Ĝi ankaŭ iĝis unu el la plej famaj malliberejoj. La fifama bankrabisto, Willie Sutton , servis tempon en (kaj poste eskapis de) Sing Sing, kaj Julius kaj Ethel Rosenberg, la fifamaj komunistaj spionoj, mortis sur la elektra seĝo tie. Holivudo-gangsterfilmoj ofte havas Sing Sing en siaj rezolucioj, ekzemple rimarkis ekrangangstero James Cagney alvenis tie post estado ekspedita "supren la rivero" fare de policaj aŭtoritatoj. Malgraŭ ĝia ikoneca kaj timiga reputacio kiel malbonaŭgura magazeno por la plej malbonaj krimuloj de la socio, lastatempe estis provo fermi la pordojn de Sing Sing por ĉiam. Pluraj ŝtataj kaj lokaj leĝdonantoj, kune kun miloj da loĝantoj de la proksima vilaĝo, nun konataj kiel Ossining, petis al la guberniestro de Novjorko Andrew Cuomo fermi la maksimumsekurecan instalaĵon kaj translokiĝi la 1,725 ​​nunajn malliberigitojn al nova aŭ plibeligita malliberejo aliloke en la stato. Ili esperis konverti la 60-akrean riverbordkampuson de Sing Sing en areon de butikoj kaj plurdomoj, kiuj eble altigis posedaĵvalorojn kaj generis pli da impostoj por la kontant-riĉa loka administracio. La retejo estis priskribita kiel "bela" kun "fenomenaj vidoj" kiuj ofertas sensaciajn sunsubirojn. Cuomo indikis, tamen, ke li ne fermos ajnan maksimuman-sekurecaj malliberejoj, kiuj loĝigis danĝerajn murdintojn kaj seksperfortantojn kaj aliajn, kiuj estis juĝitaj pro gravaj krimoj.