Koleksi Muzium Jenayah pernah memegang kunci sel dari penjara Sing Sing New York (dibina pada tahun 1825) sangat berkarat dan berubah warna kerana usia sehingga kelihatan seperti seseorang menguburkannya. Malah, salah seorang ahli penologi era itu mengisytiharkan bahawa agar banduan menghadapi sepenuhnya dan bertaubat dengan masa lalu jenayah mereka, mereka perlu "dikuburkan secara literal dari dunia". Pemikiran penologi pada masa itu percaya bahawa terdapat hubungan yang sangat kuat antara seni bina penjara, pengasingan sosial paksa banduan, dan keupayaan banduan untuk benar-benar melakukan pembaharuan dan cuba membina semula kehidupannya yang hancur. Atas sebab-sebab ini, Kapten Elam Lynds, warden Penjara Auburn New York dan warden pertama Sing Sing, mengarahkan 100 banduan Sing Sing pertama untuk membina bangunan daripada batu marmar yang digali berdekatan. Kompleks yang terhasil senyap seperti kubur batu. Menariknya, nama Sing Sing diambil daripada nama kampung setempat. Kampung Sing Sing dinamakan sempena perkataan puak India tempatan "sint sinks" atau "batu di atas batu." Penjara itu mengikut dasar senyap Penjara Auburn, yang melarang banduan daripada membuat sebarang bunyi yang tidak perlu. Banduan tidak boleh bercakap antara satu sama lain, dan ironisnya, mereka tidak boleh menyanyi. Mereka tidak boleh terlibat dalam sebarang tingkah laku yang mengganggu yang bertentangan dengan peraturan "sistem senyap", yang berusaha untuk memperbaiki akhlak merekasemasa mereka dipenjarakan. Akibatnya, Sing Sing menjadi "salah satu institusi yang paling menindas di Amerika."

Ia juga menjadi salah satu penjara yang paling terkenal. Perompak bank yang terkenal, Willie Sutton , berkhidmat masa di (dan kemudian melarikan diri dari) Sing Sing, dan Julius dan Ethel Rosenberg, pengintip Komunis yang terkenal, mati di kerusi elektrik di sana. Filem samseng Hollywood sering memaparkan Sing Sing dalam resolusi mereka, contohnya samseng skrin terkenal James Cagney berakhir di sana selepas dihantar "ke atas sungai" oleh pihak berkuasa penguatkuasaan undang-undang. Walaupun reputasinya yang ikonik dan menyeramkan sebagai gudang yang tidak menyenangkan bagi penjenayah paling teruk dalam masyarakat, baru-baru ini terdapat percubaan untuk menutup pintu Sing Sing selama-lamanya. Beberapa penggubal undang-undang negeri dan tempatan, bersama-sama dengan beribu-ribu penduduk dari kampung berdekatan, yang kini dikenali sebagai Ossining, meminta Gabenor New York Andrew Cuomo untuk menutup kemudahan keselamatan maksimum dan untuk memindahkan 1,725 ​​banduan semasa ke penjara baru atau diubah suai di tempat lain di negeri. Mereka berharap untuk menukar kampus 60 ekar di tepi sungai Sing Sing menjadi kawasan kedai dan kondominium, yang mungkin telah meningkatkan nilai hartanah dan menjana lebih banyak cukai untuk kerajaan tempatan yang kekurangan wang. Tapak ini telah digambarkan sebagai "cantik" dengan "pemandangan fenomenal" yang menawarkan matahari terbenam yang menakjubkan. Cuomo menyatakan, bagaimanapun, bahawa dia tidak akan menutup sebarang maksimum-penjara keselamatan yang menempatkan pembunuh berbahaya dan perogol dan orang lain yang telah disabitkan dengan jenayah besar.