De collectie van het Crime Museum bevatte ooit een celslot van De Sing Sing gevangenis in New York (gebouwd in 1825) zo verroest en verkleurd van ouderdom dat het lijkt alsof iemand het begraven heeft. Een van de penologen uit die tijd verklaarde zelfs dat de gevangenen "letterlijk begraven moesten worden van de wereld" om hun criminele verleden volledig onder ogen te zien en er berouw over te hebben. De penologische gedachte uit die tijd geloofde dat er een zeer sterk verband bestond tussen de architectuur van een gevangenis, de gedwongensociaal isolement van veroordeelden en het vermogen van de gevangene om zich werkelijk te hervormen en te proberen zijn verwoeste leven weer op te bouwen. Om deze redenen gaf kapitein Elam Lynds, de directeur van de New Yorkse Auburn-gevangenis en de eerste directeur van Sing Sing, de eerste 100 gevangenen van Sing Sing opdracht om de gebouwen te bouwen van marmeren stenen die in de buurt werden gedolven. Het resulterende complex was zo stil als een stenen graf. Interessant is dat deDe naam Sing Sing was ontleend aan de naam van het plaatselijke dorp. Het dorp Sing Sing was vernoemd naar de woorden "sint sinks" of "steen op steen" van de plaatselijke indianenstam. De gevangenis volgde het zwijgbeleid van de Auburn-gevangenis, dat gevangenen verbood om onnodige geluiden te maken. Gevangenen mochten niet met elkaar praten en, ironisch genoeg, ook niet zingen. Ze mochten zich niet bezighouden metstorend gedrag dat in strijd was met de regels van het "stille systeem", dat ernaar streefde hun zeden te verbeteren tijdens hun opsluiting. Als gevolg hiervan werd Sing Sing "een van de meest repressieve instellingen in Amerika".

Het werd ook een van de beroemdste gevangenissen: de beruchte bankrover, Willie Sutton Ook Julius en Ethel Rosenberg, de beruchte communistische spionnen, stierven daar op de elektrische stoel. In Hollywood gangsterfilms komt Sing Sing vaak voor in hun resoluties. Zo kwam de bekende schermgangster James Cagney daar terecht nadat hij door de wetshandhavers "up the river" was gestuurd. Ondanks de iconische en huiveringwekkende reputatie als eenVerschillende staats- en lokale wetgevers, samen met duizenden inwoners van het nabijgelegen dorp, dat nu Ossining heet, vroegen gouverneur Andrew Cuomo van New York om de maximaal beveiligde faciliteit te sluiten en de 1.725 huidige gevangenen over te plaatsen naar een nieuwe of gerenoveerde gevangenis elders in de stad.Ze hadden gehoopt de 60 hectare grote riviercampus van Sing Sing om te bouwen tot een gebied met winkels en appartementen, wat de waarde van het onroerend goed zou hebben verhoogd en meer belasting zou hebben opgeleverd voor de lokale overheid, die krap bij kas zit. De locatie is beschreven als "prachtig" met "fenomenale uitzichten" die spectaculaire zonsondergangen bieden. Cuomo gaf echter aan dat hij geen maximaal beveiligde gevangenissen zou sluiten...dat gevaarlijke moordenaars en verkrachters huisvestte en anderen die veroordeeld waren voor zware misdaden.