Safn Glæpasafnsins geymdi eitt sinn klefalás frá Sing Sing fangelsinu í New York (byggt 1825) svo ryðgaður og mislitaður af aldri að það lítur út fyrir að einhver hafi grafið það. Reyndar lýsti einn af penologists tímabilsins því yfir að til þess að fangarnir gætu horfst í augu við og iðrast glæpsamlegra fortíðar sinna, yrðu þeir „að vera bókstaflega grafnir frá heiminum“. Penological hugsun á þeim tíma trúði því að það væri mjög sterk tengsl á milli byggingarlistar fangelsis, þvingaðrar félagslegrar einangrunar dæmdra og getu fangans til raunverulegra umbóta og til að reyna að endurreisa brotið líf sitt. Af þessum ástæðum, skipstjóri Elam Lynds, varðstjóri Auburn fangelsisins í New York og fyrsti varðstjóri Sing Sing, stýrði fyrstu 100 Sing Sing-föngunum að byggja byggingar úr marmarasteinum sem námu í nágrenninu. Samstæðan sem varð til var hljóðlát eins og gröf úr steini. Athyglisvert er að nafnið Sing Sing var tekið af nafni þorpsins á staðnum. Þorpið Sing Sing var nefnt eftir orðum indíánaættbálksins „sint sekkur“ eða „steinn á stein“. Fangelsið fylgdi þöggunarstefnu Auburn fangelsisins, sem bannaði föngum að gera óþarfa hávaða af neinu tagi. Fangar gátu hvorki talað saman, né, kaldhæðnislega, gátu þeir sungið. Þeir gátu ekki tekið þátt í neinni truflandi hegðun í bága við reglur „þögla kerfisins“ sem reyndi að bæta siðferði þeirrameðan á fangelsun þeirra stóð. Fyrir vikið varð Sing Sing „ein af kúgunarstofnunum í Ameríku.“

Það varð líka eitt frægasta fangelsið. Hinn alræmdi bankaræningi, Willie Sutton , sat í (og slapp síðar frá) Sing Sing og Julius og Ethel Rosenberg, hinir frægu kommúnista njósnara, dóu í rafmagnsstólnum þar. Hollywood-glæpamyndir eru oft með Sing Sing í ályktunum sínum, til dæmis endaði glæpamaðurinn James Cagney þar eftir að hafa verið sendur „upp með ánni“ af lögregluyfirvöldum. Þrátt fyrir táknrænt og kaldhæðnislegt orðspor sem ógnvekjandi vöruhús fyrir verstu glæpamenn samfélagsins, var nýlega reynt að loka dyrum Sing Sing að eilífu. Nokkrir ríkis- og sveitarstjórnarlögreglumenn, ásamt þúsundum íbúa frá nærliggjandi þorpi, sem nú er þekktur sem Ossining, báðu Andrew Cuomo ríkisstjóra New York um að loka hámarksöryggisaðstöðunni og flytja 1.725 núverandi fanga í nýtt eða enduruppgert fangelsi annars staðar í landinu. ríki. Þeir höfðu vonast til að breyta 60 hektara háskólasvæðinu við árbakkann í Sing Sing í svæði með verslunum og íbúðum, sem gæti hafa hækkað verðmæti eigna og skapað meiri skatta fyrir hina peningalausu sveitarstjórn. Staðnum hefur verið lýst sem „fallegri“ með „stórkostlegu útsýni“ sem býður upp á stórbrotið sólsetur. Cuomo gaf þó til kynna að hann myndi ekki loka neinu hámarki-öryggisfangelsi sem hýstu hættulega morðingja og nauðgara og aðra sem dæmdir höfðu verið fyrir stórglæpi.