La col·lecció del Museu del Crim va contenir un pany de cel·la de la presó de Sing Sing de Nova York (construïda el 1825) tan rovellada i descolorida per l'edat que sembla que algú l'ha enterrat. De fet, un dels penòlegs de l'època va declarar que perquè els reclusos s'enfrontessin i es penedin totalment del seu passat criminal, havien de "ser literalment enterrats del món". El pensament penològic de l'època creia que hi havia una connexió molt forta entre l'arquitectura d'una presó, l'aïllament social forçat dels condemnats i la capacitat del reclus de reformar-se realment i intentar reconstruir la seva vida destrossada. Per aquests motius, el capità Elam Lynds, el director de la presó d'Auburn de Nova York i el primer de Sing Sing, va dirigir als primers 100 reclusos de Sing Sing perquè construïssin els edificis amb pedres de marbre extretes a prop. El complex resultant era tan tranquil com una tomba de pedra. Curiosament, el nom Sing Sing es va prendre del nom del poble local. El poble de Sing Sing va rebre el nom de les paraules de la tribu índia local "sint s'enfonsa" o "pedra sobre pedra". La presó seguia la política de silenci de la presó d'Auburn, que prohibia als reclusos fer sorolls innecessaris. Els presos no podien parlar entre ells, ni, irònicament, podien cantar. No podien comportar cap comportament disruptiu contrària a les regulacions del "sistema silenciós", que pretenia millorar la seva moral.durant el seu empresonament. Com a resultat, Sing Sing es va convertir en “una de les institucions més repressives d'Amèrica”.

També es va convertir en una de les presons més famoses. El famós lladre de bancs, Willie Sutton , va complir pena a Sing Sing (i després va escapar de) i Julius i Ethel Rosenberg, els infames espies comunistes, hi van morir a la cadira elèctrica. Les pel·lícules de gàngsters de Hollywood sovint presenten Sing Sing a les seves resolucions, per exemple, el conegut gàngster de la pantalla James Cagney va acabar allà després de ser enviat "riu amunt" per les autoritats policials. Malgrat la seva reputació icònica i esgarrifosa com a magatzem ominós per als pitjors delinqüents de la societat, recentment hi va haver un intent de tancar les portes de Sing Sing per sempre. Diversos legisladors estatals i locals, juntament amb milers de residents del poble proper, ara conegut com Ossining, van demanar al governador de Nova York, Andrew Cuomo, que tanqués les instal·lacions de màxima seguretat i que traslladés els 1.725 reclusos actuals a una presó nova o reformada en un altre lloc del estat. Tenien l'esperança de convertir el campus al costat del riu de 60 acres de Sing Sing en una zona de botigues i condominis, cosa que podria haver augmentat el valor de les propietats i generat més impostos per al govern local amb dificultats en efectiu. El lloc s'ha descrit com a "bell" amb "vistes fenomenals" que ofereixen postes de sol espectaculars. Cuomo va indicar, però, que no tancaria cap màxim.presons de seguretat que allotjaven assassins i violadors perillosos i altres que havien estat condemnats per delictes greus.