Koleksi Museum Kejahatan pernah menyimpan kunci sel dari Penjara Sing Sing di New York (dibangun tahun 1825) begitu berkarat dan berubah warna karena usia sehingga terlihat seperti ada yang menguburnya. Faktanya, salah satu penolog pada zaman itu menyatakan bahwa agar para narapidana dapat sepenuhnya menghadapi dan bertobat dari masa lalu kriminal mereka, mereka harus "benar-benar dikuburkan dari dunia." Pemikiran penologi pada saat itu percaya bahwa ada hubungan yang sangat kuat antara arsitektur penjara, kerja paksaUntuk alasan ini, Kapten Elam Lynds, sipir Penjara Auburn di New York dan sipir pertama Sing Sing, mengarahkan 100 narapidana Sing Sing pertama untuk membangun bangunan dari batu marmer yang ditambang di dekatnya. Kompleks yang dihasilkannya sepi seperti kuburan batu.Nama Sing Sing diambil dari nama desa setempat. Desa Sing Sing dinamai sesuai dengan kata-kata suku Indian setempat "sint tenggelam" atau "batu di atas batu." Penjara ini mengikuti kebijakan Penjara Auburn tentang keheningan, yang melarang para narapidana untuk membuat suara-suara yang tidak perlu. Para narapidana tidak dapat berbicara satu sama lain, dan ironisnya, mereka tidak dapat bernyanyi. Mereka tidak dapat terlibat dalam kegiatan apa pun.perilaku mengganggu yang bertentangan dengan peraturan "sistem diam", yang berusaha memperbaiki moral mereka selama penahanan. Akibatnya, Sing Sing menjadi "salah satu institusi paling represif di Amerika."

Ini juga menjadi salah satu penjara paling terkenal. Perampok bank yang terkenal kejam, Willie Sutton Julius dan Ethel Rosenberg, mata-mata Komunis yang terkenal, meninggal di kursi listrik di sana. Film-film gangster Hollywood sering menampilkan Sing Sing dalam resolusi mereka, misalnya gangster layar lebar terkenal James Cagney berakhir di sana setelah dikirim "ke sungai" oleh otoritas penegak hukum. Meskipun reputasinya yang ikonik dan mengerikan sebagaiebagai gudangnya para penjahat terburuk di masyarakat, baru-baru ini ada upaya untuk menutup pintu Sing Sing selamanya. Beberapa anggota parlemen negara bagian dan lokal, bersama dengan ribuan penduduk dari desa terdekat, yang sekarang dikenal sebagai Ossining, meminta Gubernur New York Andrew Cuomo untuk menutup fasilitas dengan keamanan maksimum tersebut dan merelokasi 1.725 narapidana yang ada saat ini ke penjara yang baru atau yang telah direnovasi di tempat lain di New York.Mereka berharap untuk mengubah kampus tepi sungai Sing Sing seluas 60 hektar menjadi area pertokoan dan kondominium, yang mungkin dapat meningkatkan nilai properti dan menghasilkan lebih banyak pajak bagi pemerintah daerah yang kekurangan uang. Lokasi tersebut digambarkan sebagai "indah" dengan "pemandangan fenomenal" yang menawarkan matahari terbenam yang spektakuler. Namun, Cuomo mengindikasikan bahwa dia tidak akan menutup penjara dengan keamanan maksimumyang menampung para pembunuh dan pemerkosa berbahaya serta orang lain yang telah dihukum karena kejahatan besar.