A colección do Museo do Crime tiña unha pechadura da cela da prisión de Sing Sing de Nova York (construída en 1825) tan oxidada e descolorida pola idade que parece que alguén a enterrou. De feito, un dos penólogos da época declarou que para que os reclusos se enfronten e se arrepintan plenamente do seu pasado criminais, tiñan que "ser literalmente enterrados do mundo". O pensamento penolóxico daquela cría que había unha conexión moi forte entre a arquitectura dunha prisión, o illamento social forzado dos condenados e a capacidade do recluso para reformarse verdadeiramente e intentar reconstruír a súa vida esnaquizada. Por estes motivos, o capitán Elam Lynds, alcaide da prisión de Auburn de Nova York e primeiro alcaide de Sing Sing, dirixiu aos primeiros 100 reclusos de Sing Sing para que construísen os edificios a partir de pedras de mármore extraídas nas proximidades. O complexo resultante era tan tranquilo como unha tumba de pedra. Curiosamente, o nome Sing Sing foi tomado do nome da aldea local. A aldea de Sing Sing recibiu o nome das palabras da tribo india local "sint afunde" ou "pedra sobre pedra". A prisión seguiu a política de silencio da prisión de Auburn, que prohibía aos reclusos facer ruídos innecesarios. Os presos non podían falarse nin, irónicamente, podían cantar. Non podían exercer ningún comportamento perturbador contrario á normativa do "sistema silencioso", que buscaba mellorar a súa moral.durante o seu encarceramento. Como resultado, Sing Sing converteuse "nunha das institucións máis represivas de América".

Tamén se converteu nunha das prisións máis famosas. O famoso ladrón de bancos, Willie Sutton , cumpriu condena en Sing Sing (e posteriormente escapou de) e Julius e Ethel Rosenberg, os infames espías comunistas, morreron alí na cadeira eléctrica. As películas de gángsters de Hollywood adoitan contar con Sing Sing nas súas resolucións, por exemplo, o famoso gángster James Cagney acabou alí despois de ser enviado "río río arriba" polas autoridades policiais. A pesar da súa icónica e escalofriante reputación como almacén ominoso para os peores criminais da sociedade, recentemente intentouse pechar as portas de Sing Sing para sempre. Varios lexisladores estatais e locais, xunto con miles de residentes da vila próxima, agora coñecido como Ossining, pediron ao gobernador de Nova York, Andrew Cuomo, que pechase as instalacións de máxima seguridade e que trasladase aos 1.725 reclusos actuais a unha prisión nova ou reformada noutro lugar do país. estado. Esperaban converter o campus de 60 hectáreas á beira do río de Sing Sing nunha zona de tendas e condominios, o que podería ter elevado o valor dos inmobles e xerar máis impostos para o goberno local con escaso diñeiro. O sitio foi descrito como "fermosísimo" con "vistas fenomenais" que ofrecen espectaculares postas de sol. Cuomo indicou, con todo, que non pecharía ningún máximo-cárceres de seguridade que albergaban asasinas e violadores perigosos e outros que foran condenados por delitos graves.