Zbirka Muzeja kriminala nekoć je držala bravu za ćeliju iz njujorškog zatvora Sing Sing (izgrađenog 1825.) toliko zahrđalu i promijenjenu boju od starosti da izgleda kao da ju je netko zakopao. Dapače, jedan od penologa tog doba izjavio je da su zatvorenici, kako bi se u potpunosti suočili i pokajali svoju kriminalnu prošlost, morali “doslovno biti pokopani od svijeta”. Penološka misao tog vremena smatrala je da postoji vrlo jaka veza između arhitekture zatvora, prisilne socijalne izolacije osuđenika i sposobnosti zatvorenika da se istinski popravi i pokuša ponovno izgraditi svoj uništeni život. Iz tih razloga, kapetan Elam Lynds, upravitelj njujorškog zatvora Auburn i prvi upravitelj Sing Singa, uputio je prvih 100 zatvorenika Sing Singa da izgrade zdanja od mramora vađenog u blizini. Nastali kompleks bio je tih poput kamene grobnice. Zanimljivo je da je ime Sing Sing preuzeto iz imena lokalnog sela. Selo Sing Sing je dobilo ime po riječima lokalnog indijanskog plemena "sint tone" ili "kamen na kamen". Zatvor je slijedio politiku tišine zatvora Auburn, koja je zabranjivala zatvorenicima da proizvode bilo kakvu nepotrebnu buku. Zatvorenici nisu mogli međusobno razgovarati niti, ironično, pjevati. Nisu se smjeli baviti bilo kakvim ometajućim ponašanjem protivnim propisima "tihog sustava", koji je nastojao poboljšati njihov moraltijekom njihovog zatočeništva. Kao rezultat toga, Sing Sing je postao "jedna od najrepresivnijih institucija u Americi."

Također je postao jedan od najpoznatijih zatvora. Zloglasni pljačkaš banaka, Willie Sutton , služio je kaznu (i kasnije pobjegao iz) Sing Singa, a Julius i Ethel Rosenberg, zloglasni komunistički špijuni, umrli su na tamošnjoj električnoj stolici. Hollywoodski filmovi o gangsterima često prikazuju Sing Sing u svojim rezolucijama, na primjer, poznati filmski gangster James Cagney završio je ondje nakon što su ga vlasti za provođenje zakona poslale "uz rijeku". Unatoč njegovoj legendarnoj i jezivoj reputaciji zlokobnog skladišta najgorih kriminalaca u društvu, nedavno je došlo do pokušaja da se zauvijek zatvore vrata Sing Singa. Nekoliko državnih i lokalnih zakonodavaca, zajedno s tisućama stanovnika iz obližnjeg sela, sada poznatog kao Ossining, zatražili su od guvernera New Yorka Andrewa Cuoma da zatvori ustanovu s maksimalnim osiguranjem i preseli 1725 trenutačnih zatvorenika u novi ili obnovljeni zatvor negdje drugdje u država. Nadali su se da će kampus Sing Singa od 60 jutara uz rijeku pretvoriti u područje trgovina i stanova, što je moglo povećati vrijednost imovine i generirati više poreza za lokalnu upravu u novčanom stanju. Mjesto je opisano kao "prelijepo" s "fenomenalnim pogledom" koji nudi spektakularne zalaske sunca. Cuomo je, međutim, naznačio da neće zatvoriti nijedan maksimum-sigurnosni zatvori u kojima su bili smješteni opasni ubojice i silovatelji i drugi koji su bili osuđeni za teške zločine.