La collection du Musée de la Criminalité contenait autrefois une serrure de cellule de La prison de Sing Sing à New York (construite en 1825) si rouillée et décolorée par l'âge qu'on dirait que quelqu'un l'a enterrée. En fait, l'un des pénologues de l'époque a déclaré que pour que les détenus puissent pleinement affronter leur passé criminel et s'en repentir, ils devaient "être littéralement enterrés du monde". La pensée pénologique de l'époque croyait qu'il y avait un lien très étroit entre l'architecture d'une prison, le fait d'être forcé de s'y rendre et le fait d'avoir des relations sexuelles.Pour ces raisons, le capitaine Elam Lynds, directeur de la prison d'Auburn à New York et premier directeur de Sing Sing, a demandé aux 100 premiers détenus de Sing Sing de construire les édifices avec des pierres de marbre extraites à proximité. Le complexe qui en a résulté était aussi silencieux qu'un tombeau de pierre. Il est intéressant de noter que les édifices de Sing Sing ont été construits à l'aide de pierres de marbre.Le nom de Sing Sing était tiré du nom du village local. Le village de Sing Sing était nommé d'après les mots de la tribu indienne locale "sint sinks" ou "stone upon stone". La prison suivait la politique de silence de la prison d'Auburn, qui interdisait aux détenus de faire quelque bruit inutile que ce soit. Les détenus ne pouvaient ni se parler, ni, ironiquement, chanter. Ils ne pouvaient pas s'engager dans quelque activité que ce soit, mais ils ne pouvaient pas non plus s'engager dans des activités de loisir ou de sport.En conséquence, Sing Sing est devenu "l'une des institutions les plus répressives d'Amérique".

Elle est également devenue l'une des prisons les plus célèbres, celle du célèbre braqueur de banque, Willie Sutton Les films de gangsters hollywoodiens font souvent référence à Sing Sing dans leurs résolutions, par exemple le célèbre gangster James Cagney s'y est retrouvé après avoir été envoyé "en haut de la rivière" par les autorités chargées de l'application de la loi. Malgré sa réputation emblématique et effrayante en tant que lieu de détention, Sing Sing n'est pas un lieu de détention pour les criminels de guerre.Plusieurs législateurs locaux et de l'État, ainsi que des milliers d'habitants du village voisin, aujourd'hui connu sous le nom d'Ossining, ont demandé au gouverneur de New York, Andrew Cuomo, de fermer l'établissement de haute sécurité et de transférer les 1 725 détenus actuels dans une prison nouvelle ou rénovée ailleurs dans l'État de New York, dans le cadre d'un programme d'amélioration de la sécurité.Ils avaient espéré convertir le campus de Sing Sing, qui s'étend sur 60 acres au bord de la rivière, en une zone de commerces et de condominiums, ce qui aurait pu augmenter la valeur des propriétés et générer plus d'impôts pour le gouvernement local à court d'argent. Le site a été décrit comme "magnifique" avec des "vues phénoménales" qui offrent des couchers de soleil spectaculaires. Cuomo a toutefois indiqué qu'il ne fermerait aucune prison de sécurité maximale...qui accueillait des meurtriers et des violeurs dangereux ainsi que d'autres personnes condamnées pour des crimes graves.