Kriminalmuseets samling indeholdt engang en cellelås fra Sing Sing-fængslet i New York (bygget 1825) så rustent og misfarvet af alder, at det ser ud, som om nogen har begravet det. Faktisk erklærede en af datidens penologer, at for at de indsatte fuldt ud kunne konfrontere og angre deres kriminelle fortid, måtte de "bogstaveligt talt begraves fra verden". Datidens penologiske tænkning mente, at der var en meget stærk forbindelse mellem et fængsels arkitektur, den tvungnesociale isolation af fanger og den indsattes evne til virkelig at forbedre sig og forsøge at genopbygge sit ødelagte liv. Af disse grunde instruerede kaptajn Elam Lynds, fængselsinspektøren i New Yorks Auburn-fængsel og den første fængselsinspektør i Sing Sing, de første 100 indsatte i Sing Sing om at bygge bygningerne af marmorsten, der blev brudt i nærheden. Det resulterende kompleks var lige så stille som en grav af sten. Interessant nok var denNavnet Sing Sing var taget fra navnet på den lokale landsby. Landsbyen Sing Sing var opkaldt efter den lokale indianerstammes ord "sint sinks" eller "sten på sten." Fængslet fulgte Auburn-fængslets tavshedspolitik, som forbød de indsatte at lave nogen som helst unødvendige lyde. De indsatte måtte hverken tale til hinanden eller, ironisk nok, synge. De måtte ikke deltage i nogen som helstforstyrrende adfærd i strid med reglerne i det "tavse system", som forsøgte at forbedre deres moral under deres indespærring. Som et resultat blev Sing Sing "en af de mest undertrykkende institutioner i Amerika".

Det blev også et af de mest berømte fængsler. Den berygtede bankrøver, Willie Sutton De berygtede kommunistiske spioner Julius og Ethel Rosenberg døde i den elektriske stol. Hollywoods gangsterfilm har ofte Sing Sing med i deres opløsninger, for eksempel endte den kendte filmgangster James Cagney der efter at være blevet sendt "op ad floden" af de retshåndhævende myndigheder. På trods af sit ikoniske og skræmmende omdømme som enFlere statslige og lokale lovgivere bad sammen med tusindvis af indbyggere fra den nærliggende landsby, der nu hedder Ossining, New Yorks guvernør Andrew Cuomo om at lukke det topsikrede fængsel og flytte de 1.725 nuværende indsatte til et nyt eller renoveret fængsel et andet sted i landet.De havde håbet på at omdanne Sing Sings 60 hektar store campus ved floden til et område med butikker og ejerlejligheder, hvilket kunne have øget ejendomsværdierne og genereret flere skatter til den trængte lokalregering. Stedet er blevet beskrevet som "smukt" med "fænomenal udsigt", der tilbyder spektakulære solnedgange. Cuomo indikerede dog, at han ikke ville lukke nogen fængsler med maksimal sikkerhedder husede farlige mordere og voldtægtsforbrydere og andre, der var blevet dømt for alvorlige forbrydelser.