John Ashley a semé la terreur en Floride au début des années 1900 en tant que chef du gang des Ashley Boys. Ensemble, ils se sont livrés au trafic d'alcool, aux braquages de banques et aux meurtres.

L'un des premiers crimes des Ashley Boys est un braquage de banque à Stuart, en Floride, en 1915. Dans la confusion qui suit le hold-up, Kid Lowe, l'un des Ashley Boys, tire accidentellement une balle dans le visage de John Ashley. La balle traverse sa mâchoire et détruit son œil gauche, l'obligeant à porter un œil de verre pour le reste de sa vie. Cet incident ralentit le gang, et le shérif local George Baker ne tarde pas à capturer les Ashley Boys.Ce n'était pas le premier accrochage entre Baker et Ashley. En 1911, les autorités ont accusé Ashley du meurtre du trappeur séminole Desoto Tiger, et le shérif a envoyé deux adjoints pour l'arrêter. Ashley et son frère ont tendu une embuscade et ont fait fuir les agents, en les avertissant que si d'autres adjoints venaient le chercher, ils seraient gravement blessés. Ashley a ensuite quitté l'État, mais est revenu à la fin de l'année.À la suite d'un vice de procédure, les autorités ont tenté de le transférer à Miami pour une seconde audience pénale, mais Ashley s'est échappé et a commencé à former son gang.

En 1915, le shérif Baker a de nouveau arrêté Ashley, qu'il avait traqué et capturé alors qu'il était en train de se faire soigner pour sa blessure par balle. À ce moment-là, Ashley a fait l'objet de deux procès, l'un pour le meurtre de 1911 et l'autre pour le vol de banque de 1915. Le tribunal l'a acquitté du meurtre et il n'a passé que peu de temps en prison pour le vol. Peu de temps après, Ashley est revenu à la vie.En 1918, il s'échappe à nouveau et rejoint son gang. Après l'instauration de la prohibition en 1920, les Ashley Boys se lancent dans le trafic d'alcool et de rhum.

En 1921, Ashley est retourné en prison après avoir été pris en possession d'une cargaison d'alcool illégal. Pendant son incarcération, les Ashley Boys poursuivent leurs activités et braquent même une deuxième fois la banque de Stuart. Ashley s'évade une troisième fois et retrouve les membres de son gang, poursuivis par le nouveau shérif, Robert, le fils de George Baker.

Rejoint par Ashley, le gang continue d'exécuter des braquages de banques. Pendant ce temps, Ashley développe une nouvelle signature pour narguer Robert Baker : sur chaque scène de crime, il laisse un pistolet avec une balle dans la chambre. Baker, furieux, jure de traduire Ashley en justice et de s'approprier son œil de verre.

Vers la fin de l'année 1924, un informateur prévient Baker que les Ashley Boys vont venir en ville pour tuer le shérif et ses adjoints. Baker monte une embuscade et parvient à encercler le gang avec une troupe armée. Tous les membres du gang meurent cette nuit-là. Reste à savoir si Baker et son équipe ont tué les Ashley Boys alors qu'ils tentaient de s'enfuir ou alors qu'ils étaient menottés et en détention.incertaine, mais le shérif et ses hommes n'ont jamais été inculpés.