Honkbalspeler Darryl Aardbei Op 19 december 1995, toen hij voor de New York Yankees speelde, werd Strawberry aangeklaagd wegens het niet betalen van alimentatie voor zijn kinderen. Zijn rechtszaak zou in juli daaropvolgend plaatsvinden en hij betaalde de alimentatie met een bonus uit zijn contract bij de Yankees.

Op 3 april 1999 werd Strawberry gearresteerd voor het vragen om seks aan een politieagent die undercover werkte als prostituee. Hij werd ook beschuldigd van het bezit van een kleine hoeveelheid cocaïne. Op 24 april kreeg hij een 140 dagen durende schorsing van Major League Baseball als resultaat. In mei pleitte hij niet schuldig en werd hij veroordeeld tot 21 maanden voorwaardelijk naast een taakstraf.

Op 11 september 2000 reed Strawberry onder invloed van pijnstillers naar een afspraak met zijn reclasseringsambtenaar. Tijdens het rijden veroorzaakte hij een verkeersongeval en probeerde weg te rijden. Een politieagent zag het incident en hield Strawberry aan, waarna hij onder bedreiging van een vuurwapen werd gearresteerd. Hij pleitte schuldig en werd veroordeeld tot een jaar voorwaardelijk en een taakstraf. Omdat het ongelukToen hij naar zijn reclasseringsambtenaar reed, werd zijn proeftijd gewijzigd in huisarrest.

Op 25 oktober 2000 verliet Strawberry een drugsbehandelingscentrum waar hij verbleef en gebruikte drugs. Dit was een overtreding van zowel zijn voorwaardelijke vrijlating als zijn huisarrest. Hij werd veroordeeld tot 40 dagen gevangenisstraf. Op 1 april 2001 werd hij opnieuw gearresteerd voor het verlaten van zijn behandelingscentrum en huisarrest en werd hij veroordeeld tot meer tijd in het behandelingscentrum.

Op 12 maart 2002 werd Strawberry naar de gevangenis gestuurd na het overtreden van een aantal niet-drugs gerelateerde regels in zijn drugsbehandelingscentrum. Hij begon met het uitzitten van de gevangenisstraf van 22 maanden uit 1999 die was opgeschort. Na 11 maanden uitzitten werd Strawberry op 8 april 2003 vrijgelaten.

In september 2005 werd hij gearresteerd voor het indienen van een vals politierapport, na te hebben beweerd dat zijn SUV was gestolen. Hij werd uiteindelijk niet gearresteerd. Strawberry was eerder ook verschillende keren gearresteerd voor huiselijk geweld, hoewel hij nooit strafrechtelijk werd vervolgd. In de tijd van zijn arrestaties onderging hij een behandeling voor darmkanker, en op verschillende momenten vertoonde hij tekenen vanHet is mogelijk dat zijn criminele activiteiten een symptoom waren van zijn depressie en toegegeven verlies van de wil om te leven.