Winona Ryder ble arrestert i 2001 for butikktyveri i Saks Fifth Avenue. Sikkerhetsopptak fanget Ryder som samlet gjenstander i hele butikken. Sikkerhetssjef Keith Evans, mistenksom at hun kan prøve å stjele gjenstandene, sendte en vakt for å se på henne. Etter å ha samlet gjenstandene hennes, brukte Ryder garderoben med sikkerhetsvakt, Colleen Rainey, tett bak. Rainey hevder at hun så Ryder prøve å kutte sikkerhetslappene av klærne. Etter å ha tilbrakt tid i garderoben, kjøpte hun en skinnjakke og to bluser for til sammen over $3000.

Vakter konfronterte Winona da hun dro, og spurte om hun planla å betale for de ubetalte varene hun forlot butikken med. Hun svarte: "betalte ikke assistenten min for det?" selv om hun kom inn i butikken alene. Hun ble varetektsfengslet og ba umiddelbart om unnskyldning, og hevdet at hun ble bedt om å gå i butikken for å forberede seg til en filmrolle.

I retten hevdet Ryder at vaktene var voldelige og gikk gjennom personlige eiendeler, og gjorde henne til ofre. Dommeren og juryen ble ikke overbevist og dømte henne til 36 måneders prøvetid, 480 timers samfunnsstraff, en liten bot og rådgivning.