Forbrytelsesmuseets samling inneholdt en gang en cellelås fra New Yorks Sing Sing-fengsel (bygget 1825) så rustet og misfarget av alder at det ser ut som om noen begravde den. Faktisk erklærte en av tidens penologer at for at de innsatte skal kunne konfrontere og angre sin kriminelle fortid, måtte de "bokstavelig talt begraves fra verden". Penologisk tankegang på den tiden mente at det var en veldig sterk sammenheng mellom et fengsels arkitektur, den tvungne sosiale isolasjonen av straffedømte og den innsattes evne til å virkelig reformere og prøve å gjenoppbygge sitt knuste liv. Av disse grunnene instruerte kaptein Elam Lynds, vaktmesteren for New Yorks Auburn-fengsel og den første sjefen for Sing Sing, de første 100 Sing Sing-innsatte til å bygge bygningene fra marmorsteiner som ble brutt i nærheten. Det resulterende komplekset var stille som en steingrav. Interessant nok ble navnet Sing Sing hentet fra navnet på den lokale landsbyen. Landsbyen Sing Sing ble oppkalt etter den lokale indianerstammens ord «sint synker» eller «stein på stein». Fengselet fulgte Auburn Prison-politikken om taushet, som forbød innsatte å lage unødvendige lyder overhodet. Innsatte kunne verken snakke med hverandre, og ironisk nok kunne de heller ikke synge. De kunne ikke engasjere seg i noen forstyrrende oppførsel i strid med regelverket for det "stille systemet", som forsøkte å forbedre moralen deresunder fengslingen deres. Som et resultat ble Sing Sing "en av de mest undertrykkende institusjonene i Amerika."

Det ble også et av de mest kjente fengslene. Den beryktede bankraneren, Willie Sutton , sonet i (og rømte senere fra) Sing Sing, og Julius og Ethel Rosenberg, de beryktede kommunistspionene, døde i den elektriske stolen der. Hollywood-gangsterfilmer har ofte Sing Sing i resolusjonene sine, for eksempel havnet den kjente skjermgangsteren James Cagney der etter å ha blitt sendt "oppover elven" av rettshåndhevelsesmyndighetene. Til tross for dets ikoniske og skremmende rykte som et illevarslende lager for samfunnets verste kriminelle, ble det nylig forsøkt å lukke dørene til Sing Sing for alltid. Flere statlige og lokale lovgivere, sammen med tusenvis av innbyggere fra den nærliggende landsbyen, nå kjent som Ossining, ba New York-guvernør Andrew Cuomo om å stenge anlegget for maksimal sikkerhet og å flytte de 1 725 nåværende innsatte til et nytt eller oppusset fengsel andre steder i stat. De hadde håpet å konvertere Sing Sings 60 mål store campus ved elvebredden til et område med butikker og borettslag, noe som kan ha økt eiendomsverdiene og generert mer skatt for den kontantbelastede lokale regjeringen. Området har blitt beskrevet som "vakkert" med "fenomenal utsikt" som tilbyr spektakulære solnedganger. Cuomo indikerte imidlertid at han ikke ville stenge noen maksimum-sikkerhetsfengsler som huset farlige mordere og voldtektsmenn og andre som var dømt for store forbrytelser.