Teen die tyd van sy inhegtenisneming, het die berugte bendelid James “Whitey” Bulger 'n rap-blad gehad wat negentien aanklagte van moord en 'n menigte ander aanklagte ingesluit het wat hom op die FBI se Ten Most Wanted List laat beland het.

Bulger het van kleins af 'n lewe van misdaad begin en vinnig 'n primêre speler in Boston se Winter Hill-bende geword. Nadat 'n omvattende arrestasie van sy hoogste leiers in 1979 'n magsvakuum gelaat het, het Whitey beheer oorgeneem. Die rede waarom hy egter in staat was om arrestasie te ontsnap en oor te neem, was omdat hy sedert 1974 saam met die FBI as 'n informant gewerk het. Met voordeel van die wedywering tussen die plaaslike Ierse gepeupel en die Italiaanse mafia, het FBI-agent John Connelly Bulger gewerf om te slaag op inligting wat tot die ondergang van sy Italiaanse vyande sou lei. In werklikheid het hierdie reëling Bulger uiteindelik die vermoë gegee om sy sake straffeloos te bestuur en selfs magtiger te word. Bulger en Connelly het mekaar van kleins af geken, so Connelly het 'n blinde oog gedraai vir die dade van Bulger se bende en Bulger beskerm teen FBI-vervolging deur te beweer dat hy te waardevol van 'n informant was om te verloor. Bulger se reputasie vir uitsonderlike brutaliteit het egter mettertyd gegroei totdat die saak teen hom te sterk geword het om te ignoreer.

Teen 1994 het die DEA vir jare 'n onafhanklike saak teen Bulger gebou om FBI-korrupsie te vermy. Met Kersfees van daardie jaar het hulle uiteindelik genoeg gehadhet inhegtenisnemingslasbriewe vir Bulger en verskeie medewerkers uitgereik, maar Connelly het hiervan te hore gekom en Bulger oor die angel laat weet. Bulger en sy jarelange vriendin Catherine Greig het in Januarie 1995 gevlug en vir byna twee dekades onder die radar gebly. Connelly is later opgesluit vir sy rol in die gangster se ontsnapping.

Uiteindelik was dit nie deur Bulger nie, maar deur sy vriendin, Catherine, dat die FBI uiteindelik sy groot deurbraak gekry het. In plaas daarvan om op Whitey te fokus, het die FBI sy taktiek oorgeskakel na die verspreiding van inligting oor haar as 'n liefhebber van honde, plastiese chirurgie, skoonheidsalonne en tandheelkundige higiëne. Dit het gelei tot 'n wenk van 'n buurman wat gelei het tot hul arrestasie in 'n Santa Monica-woonstel op 22 Junie 2011.

Vanaf 12 Junie 2012 is Catherine deur 'n federale groot jurie aangekla vir sameswering om en 'n voortvlugtige vir die gereg verberg en tot agt jaar tronkstraf gevonnis. Sy is toe in April 2016 tot 'n bykomende 21 maande gevonnis op verdere aanklagte in die saak teen Bulger.

Wat Whitey betref, is hy tereggestaan ​​vir verskeie aanklagte wat 33 individuele dade van moord, afpersing en dwelms verkoop. Hy is skuldig bevind aan 22 van hierdie dade en is op 14 November 2013, op die ouderdom van 83 jaar, tot twee opeenvolgende lewenslange vonnisse in die federale tronk gevonnis.

James Bulger se infiltrasie van die FBI, en die blote lengte tyd wat hy kon ontduikfederale owerhede, het die Buro in die verleentheid gestel. Sedert hy in hegtenis geneem is, het hy gespog met sy korrupsie van ses FBI-agente en 20 Boston-polisiebeamptes, en baie het gevrees dat hy 'n skandaal sou veroorsaak deur plaaslike, staats- en federale personeel tydens sy verhoor te betrek. Hy het egter nog altyd beslis ontken dat hy 'n "rot" is vir wetstoepassing.

Whitey Bulger gaan voort om sy vonnis in 'n federale tronk in Sumterville, Florida, uit te voer.