Do trenutka uhićenja, ozloglašeni mafijaš James "Whitey" Bulger imao je popis koji je uključivao devetnaest točaka ubojstva i hrpu drugih optužbi koje su ga dovele na FBI-jev popis deset najtraženijih.

Počevši sa zločinačkim životom od ranog djetinjstva, Bulger je ubrzo postao glavni igrač u bostonskoj bandi Winter Hill Gang. Nakon što je opsežno uhićenje njezinih najviših čelnika 1979. ostavilo vakuum moći, Whitey je preuzeo kontrolu. Međutim, razlog zbog kojeg je uspio izbjeći uhićenje i preuzeti dužnost bio je taj što je radio s FBI-em kao doušnik od 1974. Kapitalizirajući rivalstvo između lokalne irske mafije i talijanske mafije, FBI-jev agent John Connelly regrutirao je Bulgera da prođe o informacijama koje bi dovele do pada njegovih talijanskih neprijatelja. U stvarnosti, ovaj je aranžman konačno dao Bulgeru mogućnost da nekažnjeno vodi svoje poslove i postane još moćniji. Bulger i Connelly poznavali su se od djetinjstva, pa je Connelly zažmirio na djela Bulgerove bande i zaštitio Bulgera od kaznenog progona FBI-a tvrdeći da je previše vrijedan doušnik da bi ga izgubio. Međutim, Bulgerova reputacija po iznimnoj brutalnosti s vremenom je rasla sve dok slučaj protiv njega nije postao prejak da bi se zanemario.

Do 1994. DEA je godinama gradila neovisni slučaj protiv Bulgera kako bi izbjegla korupciju FBI-a. Na Božić te godine konačno su imali dovoljno togaizdaju naloge za uhićenje Bulgera i nekoliko njegovih suradnika, ali Connelly je to doznao i dojavio Bulgeru o napadu. Bulger i njegova dugogodišnja djevojka Catherine Greig pobjegli su u siječnju 1995. i ostali su ispod radara gotovo dva desetljeća. Connelly je kasnije zatvoren zbog svoje uloge u bijegu gangstera.

Naposljetku, FBI je konačno dobio veliki uspjeh ne preko Bulgera, već preko njegove djevojke Catherine. Umjesto da se usredotoči na Whitey, FBI je svoju taktiku prebacio na širenje informacija o njoj kao ljubiteljici pasa, plastičnih operacija, kozmetičkih salona i dentalne higijene. To je dovelo do dojave od susjeda koja je rezultirala njihovim uhićenjem u stanu u Santa Monici 22. lipnja 2011.

Od 12. lipnja 2012. Catherine je optužila savezna velika porota za urotu za skrivanje i prikrio bjegunca od pravde i osudio na osam godina zatvora. Zatim je u travnju 2016. osuđena na dodatnih 21 mjesec zbog daljnjih optužbi u slučaju protiv Bulgera.

Što se tiče Whiteyja, on je izveden pred suđenje za razne optužbe koje su uključivale 33 pojedinačna djela ubojstva, iznude i prodajući narkotike. Proglašen je krivim za 22 od ovih djela i 14. studenog 2013., u dobi od 83 godine, osuđen je na dvije uzastopne doživotne robije u saveznom zatvoru.

Infiltracija Jamesa Bulgera u FBI i sama duljina vremena koje je uspio izbjećifederalne vlasti, osramotio je Zavod. Otkako je odveden u pritvor, hvalio se svojom korumpiranošću šest agenata FBI-a i 20 bostonskih policajaca, a mnogi su se bojali da će izazvati skandal uplićući lokalno, državno i federalno osoblje tijekom suđenja. Međutim, uvijek je odlučno poricao da je "štakor" za provođenje zakona.

Whitey Bulger nastavlja izvršavati kaznu u saveznom zatvoru u Sumtervilleu na Floridi.