Pada masa penahanannya, samseng terkenal James "Whitey" Bulger mempunyai helaian rap yang mengandungi sembilan belas pertuduhan pembunuhan dan pertuduhan lain yang menyebabkan dia berada dalam Senarai Sepuluh Paling Dikehendaki FBI.

Memulakan kehidupan jenayah sejak kecil, Bulger dengan cepat menjadi pemain utama dalam Geng Winter Hill Boston. Selepas penahanan menyeluruh terhadap pemimpin tertingginya pada tahun 1979 meninggalkan kekosongan kuasa, Whitey mengambil alih kawalan. Walau bagaimanapun, sebab dia dapat melarikan diri dari penangkapan dan mengambil alih adalah kerana dia telah bekerja dengan FBI sebagai pemberi maklumat sejak 1974. Memanfaatkan persaingan antara kumpulan perusuh Ireland tempatan dan mafia Itali, Ejen FBI John Connelly merekrut Bulger untuk lulus. mengenai maklumat yang akan membawa kepada kejatuhan musuh Italinya. Pada hakikatnya, pengaturan ini akhirnya memberi Bulger keupayaan untuk menjalankan urusannya tanpa hukuman dan menjadi lebih berkuasa. Bulger dan Connelly mengenali antara satu sama lain sejak kecil, jadi Connelly menutup mata terhadap perbuatan geng Bulger dan melindungi Bulger daripada pendakwaan FBI dengan mendakwa dia terlalu berharga sebagai pemberi maklumat untuk kalah. Walau bagaimanapun, reputasi Bulger untuk kekejaman yang luar biasa meningkat dari semasa ke semasa sehingga kes terhadapnya menjadi terlalu kuat untuk diabaikan.

Menjelang 1994, DEA telah membina kes bebas terhadap Bulger selama bertahun-tahun untuk mengelakkan rasuah FBI. Pada Krismas tahun itu mereka akhirnya cukup untukmengeluarkan waran tangkap untuk Bulger dan beberapa rakan sekutu, tetapi Connelly mendapat tahu tentang perkara ini dan memberitahu Bulger tentang sengatan itu. Bulger dan teman wanita lamanya Catherine Greig melarikan diri pada Januari 1995 dan kekal di bawah radar selama hampir dua dekad. Connelly kemudiannya dipenjarakan kerana peranannya dalam pelarian gangster itu.

Akhirnya, bukan melalui Bulger, tetapi melalui teman wanitanya, Catherine, FBI akhirnya mendapat kejayaan besar. Daripada memberi tumpuan kepada Whitey, FBI menukar taktiknya untuk menyebarkan maklumat mengenainya sebagai pencinta anjing, pembedahan plastik, salun kecantikan dan kebersihan pergigian. Ini membawa kepada petua daripada jiran yang menyebabkan mereka ditangkap di sebuah apartmen Santa Monica pada 22 Jun 2011.

Sehingga 12 Jun 2012, Catherine telah didakwa oleh juri besar persekutuan kerana konspirasi untuk melindungi dan menyembunyikan pelarian daripada keadilan dan dijatuhi hukuman penjara lapan tahun. Dia kemudiannya dijatuhkan hukuman tambahan 21 bulan pada April 2016 atas pertuduhan lanjut dalam kes terhadap Bulger.

Bagi Whitey, dia telah dibawa ke perbicaraan atas pelbagai pertuduhan yang termasuk 33 tindakan pembunuhan individu, peras ugut dan menjual narkotik. Dia didapati bersalah atas 22 perbuatan ini dan pada 14 November 2013, pada usia 83 tahun, dijatuhi hukuman penjara seumur hidup dua kali berturut-turut.

Penyusupan James Bulger ke dalam FBI, dan panjang lebarnya. masa yang dia dapat mengelakpihak berkuasa persekutuan, memalukan Biro. Sejak ditahan, dia telah berbangga tentang rasuahnya terhadap enam ejen FBI dan 20 pegawai polis Boston, dan ramai yang bimbang dia akan menyebabkan skandal dengan melibatkan kakitangan tempatan, negeri dan persekutuan semasa perbicaraannya. Walau bagaimanapun, dia sentiasa menafikan dengan tegas sebagai "tikus" untuk penguatkuasaan undang-undang.

Whitey Bulger terus menjalankan hukumannya di penjara persekutuan di Sumterville, Florida.