Tema vahistamise ajaks oli kurikuulus maffiamõrvar James "Whitey" Bulgeri karistusregistris üheksateistkümne mõrva ja hulga muude süüdistuste nimekiri, mis oli viinud ta FBI kümne enim tagaotsitava nimekirja.

Juba varases eas kuritegelikku elu alustanud Bulgerist sai kiiresti Bostoni Winter Hill'i jõugu põhitegelane. Pärast selle kõrgeimate juhtide laiaulatuslikku arreteerimist 1979. aastal, mis jättis võimuvaakumi, võttis Whitey kontrolli üle. Kuid põhjus, miks ta suutis vahistamisest pääseda ja võimu üle võtta, oli see, et ta oli alates 1974. aastast töötanud FBI-ga informaatorina. Kasutades ära kohalike iirlaste vahelist rivaalitsemistmaffia ja Itaalia maffia vahel, värbas FBI agent John Connelly Bulgeri, et ta annaks edasi teavet, mis viiks tema Itaalia vaenlaste kukutamiseni. Tegelikkuses andis see kokkulepe Bulgerile lõpuks võimaluse oma asju karistamatult ajada ja veelgi võimsamaks saada. Bulger ja Connelly tundsid teineteist lapsepõlvest, mistõttu Connelly pigistas silmad kinni Bulgeri jõugu tegude jakaitses Bulgerit FBI vastutusele võtmise eest, väites, et ta on liiga väärtuslik informaator, et teda kaotada. Bulgeri maine erakordse julmuse poolest kasvas aga aja jooksul, kuni tema vastu esitatud süüdistus muutus liiga tugevaks, et seda ignoreerida.

1994. aastaks oli DEA juba aastaid koostanud Bulgeri vastu iseseisvat juhtumit, et vältida FBI korruptsiooni. Sama aasta jõulude ajal oli neil lõpuks piisavalt andmeid, et anda Bulgerile ja mitmele kaaslasele vahistamismäärus, kuid Connelly sai sellest tuult tiibadesse ja andis Bulgerile vihje. 1995. aasta jaanuaris põgenesid Bulger ja tema kauaaegne sõbranna Catherine Greig ning jäid peaaegu kaks aastat radari alla.aastakümneid. Connelly vangistati hiljem oma rolli eest gängsteri põgenemises.

Lõpuks ei saanud FBI oma suure läbimurde mitte Bulgeri, vaid tema sõbranna Catherine'i kaudu. Selle asemel, et keskenduda Whiteyle, vahetas FBI oma taktikat, levitades infot tema kui koerte, ilukirurgia, ilusalongide ja hambahügieeni armastaja kohta. See viis naabri vihjeeni, mille tulemusel arreteeriti nad 22. juunil 2011 Santa Monica korteris.

Alates 12. juunist 2012 esitas Catherine'ile föderaalne vandekogu süüdistuse vandenõus õigusrikkuja varjamise ja varjamise eest ning mõisteti kaheksaks aastaks vangi. 2016. aasta aprillis mõisteti talle Bulgeri vastu esitatud täiendavate süüdistuste eest veel 21 kuud vanglakaristust.

Mis puutub Whitey'sse, siis ta mõisteti kohtu alla erinevate süüdistuste eest, mis hõlmasid 33 üksikteost, sealhulgas mõrva, väljapressimist ja narkootikumide müüki. 22 neist tegudest tunnistati ta süüdi ja 14. novembril 2013 mõisteti ta 83-aastasena kahele järjestikusele eluaegsele vanglakaristusele föderaalvanglas.

James Bulgeri infiltreerumine FBI-sse ja see, kui kaua ta suutis föderaalasutustest kõrvale hiilida, pani FBI-d häbisse. Alates vahi alla võtmisest on ta uhkeldanud sellega, et on ära rikkunud kuus FBI agenti ja 20 Bostoni politseinikku, ning paljud kartsid, et ta põhjustab skandaali, kui ta oma kohtuprotsessi käigus kohalikke, osariigi ja föderaalametnikke segab. Siiski on ta isealati kindlalt eitanud, et ta on õiguskaitseorganite "rott".

Whitey Bulger jätkab oma karistuse kandmist Floridas Sumterville'is asuvas föderaalvanglas.