No momento da súa detención, o famoso mafioso James "Whitey" Bulger tiña unha folla de rap que incluía dezanove delitos de asasinato e un montón de outros cargos que o situaran na Lista dos dez máis buscados do FBI.

Comezando unha vida de crime desde pequeno, Bulger converteuse rapidamente nun xogador principal da Winter Hill Gang de Boston. Despois de que un arresto radical dos seus máximos líderes en 1979 deixou un baleiro de poder, Whitey asumiu o control. Non obstante, a razón pola que puido escapar da detención e asumir o relevo foi porque levaba traballando co FBI como informante desde 1974. Aproveitando a rivalidade entre a mafia irlandesa local e a mafia italiana, o axente do FBI John Connelly reclutou a Bulger para que pasase. sobre información que levaría á caída dos seus inimigos italianos. En realidade, este arranxo finalmente deulle a Bulger a capacidade de dirixir os seus asuntos con impunidade e facerse aínda máis poderoso. Bulger e Connelly coñecíanse dende a infancia, polo que Connelly fixo a vista gorda ante os feitos da banda de Bulger e protexeu a Bulger do procesamento do FBI alegando que era un informante demasiado valioso para perder. Non obstante, a reputación de Bulger de brutalidade excepcional creceu co paso do tempo ata que o caso contra el se fixo demasiado forte para ignoralo.

En 1994, a DEA levaba anos construíndo un caso independente contra Bulger para evitar a corrupción do FBI. No Nadal dese ano por fin tiveron abondoemitiu ordes de arresto para Bulger e varios asociados, pero Connelly entendeu isto e avisou a Bulger da picadura. Bulger e a súa antiga noiva Catherine Greig fuxiron en xaneiro de 1995 e permaneceron baixo o radar durante case dúas décadas. Connelly foi máis tarde encarcerado polo seu papel na fuga do gángster.

En última instancia, non foi a través de Bulger, senón a través da súa noiva, Catherine, que o FBI finalmente conseguiu o seu gran éxito. En lugar de centrarse en Whitey, o FBI cambiou as súas tácticas para difundir información sobre ela como amante dos cans, a cirurxía plástica, os salóns de beleza e a hixiene dental. Isto levou a un veciño a recibir un aviso que resultou na súa detención nun apartamento de Santa Mónica o 22 de xuño de 2011.

A partir do 12 de xuño de 2012, Catherine foi acusada por un gran xurado federal de conspiración para albergar e ocultar a un fuxido da xustiza e condenado a oito anos de prisión. Despois foi condenada a 21 meses adicionais en abril de 2016 por máis cargos no caso contra Bulger.

En canto a Whitey, foi xulgado por varios cargos que incluían 33 actos individuais de asasinato, extorsión e extorsión. venda de estupefacientes. Foi declarado culpable de 22 destes feitos e o 14 de novembro de 2013, aos 83 anos de idade, foi condenado a dúas cadeas perpetuas consecutivas en prisión federal.

A infiltración de James Bulger no FBI e a gran duración. de tempo que puido evadirautoridades federais, avergonzaron á Mesa. Desde que foi detido presumiu da súa corrupción de seis axentes do FBI e 20 policías de Boston, e moitos temían que causase un escándalo ao implicar ao persoal local, estatal e federal durante o seu xuízo. Non obstante, sempre negou rotundamente ser un "rato" para a aplicación da lei.

Whitey Bulger segue cumprindo a súa condena nunha prisión federal de Sumterville, Florida.