V době svého zatčení měl známý mafián James "Whitey" Bulger na svém kontě devatenáct vražd a řadu dalších obvinění, kvůli kterým se dostal na seznam deseti nejhledanějších osob FBI.

Bulger, který začal žít zločinem už v raném věku, se rychle stal hlavním aktérem bostonského gangu Winter Hill. Poté, co v roce 1979 došlo k rozsáhlému zatčení jeho nejvyšších představitelů a vzniklo mocenské vakuum, převzal Whitey kontrolu. Důvodem, proč se mu podařilo uniknout zatčení a převzít moc, však byla skutečnost, že od roku 1974 spolupracoval s FBI jako informátor. Využil rivality mezi místními irskými gangy a v roce 1979 se stal členem bostonského gangu.a italskou mafií, agent FBI John Connelly naverboval Bulgera, aby mu předával informace, které by vedly k pádu jeho italských nepřátel. Ve skutečnosti tato dohoda nakonec Bulgerovi umožnila beztrestně řídit své záležitosti a stát se ještě mocnějším. Bulger a Connelly se znali od dětství, takže Connelly přivíral oči nad činy Bulgerova gangu achránil Bulgera před stíháním FBI tvrzením, že je příliš cenným informátorem, než aby o něj přišel. Bulgerova pověst výjimečně brutálního člověka však časem rostla, až se případ proti němu stal příliš silným, než aby ho bylo možné ignorovat.

V roce 1994 DEA již několik let budovala nezávislý případ proti Bulgerovi, aby se vyhnula korupci ze strany FBI. O Vánocích téhož roku měli konečně dost podkladů k vydání zatykače na Bulgera a několik jeho společníků, ale Connelly se o tom dozvěděl a dal Bulgerovi tip na zátah. Bulger a jeho dlouholetá přítelkyně Catherine Greigová uprchli v lednu 1995 a zůstali pod dohledem téměř dva roky.Desetiletí Connelly byl později uvězněn za svou roli při útěku gangstera.

Nakonec to nebylo díky Bulgerovi, ale díky jeho přítelkyni Catherine, že se FBI konečně podařil velký průlom. Místo toho, aby se zaměřila na Whiteyho, změnila FBI taktiku na šíření informací o ní jako o milovnici psů, plastických operací, kosmetických salonů a zubní hygieny. To vedlo k tipu od souseda, který vyústil v jejich zatčení v bytě v Santa Monice 22. června 2011.

Od 12. června 2012 byla Catherine obviněna velkou federální porotou ze spiknutí za účelem ukrývání a skrývání uprchlíka před spravedlností a odsouzena k osmi letům vězení. V dubnu 2016 pak byla odsouzena k dalším 21 měsícům za další obvinění v případu Bulger.

Whitey byl postaven před soud pro různá obvinění, která zahrnovala 33 jednotlivých skutků vraždy, vydírání a prodeje drog. 22 z nich byl shledán vinným a 14. listopadu 2013 byl ve věku 83 let odsouzen ke dvěma po sobě jdoucím doživotním trestům ve federálním vězení.

Infiltrace Jamese Bulgera do FBI a doba, po kterou se mu dařilo unikat federálním úřadům, uvedly úřad do rozpaků. Od svého zadržení se chlubil tím, že zkorumpoval šest agentů FBI a dvacet bostonských policistů, a mnozí se obávali, že způsobí skandál tím, že během soudního procesu zaplete do případu místní, státní i federální pracovníky.vždy rozhodně popíral, že by byl "krysa" pro orgány činné v trestním řízení.

Whitey Bulger si nadále odpykává svůj trest ve federální věznici v Sumterville na Floridě.