Sa oras ng pag-aresto sa kanya, ang kilalang mandurumog na si James "Whitey" Bulger ay may rap sheet na may kasamang labinsiyam na bilang ng pagpatay at iba pang mga kaso na naglagay sa kanya sa Ten Most Wanted List ng FBI.

Pagsisimula ng isang buhay ng krimen mula sa murang edad, mabilis na naging pangunahing manlalaro si Bulger sa Winter Hill Gang ng Boston. Pagkatapos ng malawakang pag-aresto sa mga pinakamataas na pinuno nito noong 1979 ay nag-iwan ng power vacuum, kinuha ni Whitey ang kontrol. Gayunpaman, ang dahilan kung bakit siya nakatakas sa pag-aresto at pagkuha ay dahil nagtatrabaho siya sa FBI bilang isang impormante mula noong 1974. Dahil sa paligsahan sa pagitan ng lokal na Irish mob at ng Italian mafia, ang FBI Agent na si John Connelly ay nagrekrut kay Bulger upang makapasa. sa impormasyon na hahantong sa pagbagsak ng kanyang mga kaaway na Italyano. Sa katotohanan, ang pag-aayos na ito sa huli ay nagbigay kay Bulger ng kakayahang patakbuhin ang kanyang mga gawain nang walang parusa at maging mas makapangyarihan. Nagkakilala sina Bulger at Connelly mula pagkabata, kaya pumikit si Connelly sa mga ginawa ng gang ni Bulger at pinrotektahan si Bulger mula sa pag-uusig ng FBI sa pamamagitan ng pagsasabi na siya ay masyadong mahalaga ng isang impormante upang mawala. Gayunpaman, ang reputasyon ni Bulger para sa pambihirang kalupitan ay lumago sa paglipas ng panahon hanggang sa ang kaso laban sa kanya ay naging masyadong malakas upang hindi pansinin.

Pagsapit ng 1994, ang DEA ay nagtatayo ng isang independiyenteng kaso laban sa Bulger sa loob ng maraming taon upang maiwasan ang katiwalian sa FBI. Sa Pasko ng taong iyon sa wakas ay sapat na silanag-isyu ng warrant of arrest para kay Bulger at ilang mga kasamahan, ngunit naintindihan ito ni Connelly at sinabi niya kay Bulger ang tungkol sa pananakit. Si Bulger at ang kanyang matagal nang kasintahan na si Catherine Greig ay tumakas noong Enero 1995 at nanatili sa ilalim ng radar ng halos dalawang dekada. Kalaunan ay nakulong si Connelly para sa kanyang papel sa pagtakas ng gangster.

Sa huli, hindi sa pamamagitan ni Bulger, ngunit sa pamamagitan ng kanyang kasintahang si Catherine, sa wakas ay nakuha ng FBI ang malaking break nito. Sa halip na tumuon kay Whitey, inilipat ng FBI ang mga taktika nito sa pagpapakalat ng impormasyon tungkol sa kanya bilang mahilig sa mga aso, plastic surgery, beauty salon, at dental hygiene. Ito ay humantong sa isang tip mula sa isang kapitbahay na nagresulta sa kanilang pag-aresto sa isang apartment ng Santa Monica noong Hunyo 22, 2011.

Noong Hunyo 12, 2012, si Catherine ay kinasuhan ng federal grand jury para sa conspiracy to harbor and itago ang isang takas sa hustisya at sinentensiyahan ng walong taong pagkakulong. Pagkatapos ay sinentensiyahan siya ng karagdagang 21 buwan noong Abril 2016 sa karagdagang mga kaso sa kaso laban kay Bulger.

Tungkol kay Whitey, dinala siya sa paglilitis para sa iba't ibang mga kaso na kinabibilangan ng 33 indibidwal na pagkilos ng pagpatay, pangingikil, at nagbebenta ng narcotics. Siya ay napatunayang nagkasala ng 22 sa mga gawaing ito at noong Nobyembre 14, 2013, sa edad na 83, ay sinentensiyahan ng dalawang magkasunod na habambuhay na termino sa pederal na bilangguan.

Ang paglusot ni James Bulger sa FBI, at ang haba ng haba. ng panahon na nagawa niyang iwasanpederal na awtoridad, pinahiya ang Bureau. Mula nang makulong siya ay ipinagmalaki niya ang tungkol sa kanyang katiwalian sa anim na ahente ng FBI at 20 opisyal ng pulisya ng Boston, at marami ang natakot na magdulot siya ng iskandalo sa pamamagitan ng pagdadawit ng lokal, estado, at pederal na tauhan sa panahon ng kanyang paglilitis. Gayunpaman, palagi niyang itinatanggi ang pagiging "daga" para sa pagpapatupad ng batas.

Patuloy na isinasagawa ni Whitey Bulger ang kanyang sentensiya sa isang pederal na bilangguan sa Sumterville, Florida.