Ten tijde van zijn arrestatie had de beruchte gangster James "Whitey" Bulger een strafblad met negentien aanklachten voor moord en een heleboel andere aanklachten die hem op de Ten Most Wanted List van de FBI hadden gezet.

Bulger begon al op jonge leeftijd met zijn criminele leven en werd al snel een van de hoofdrolspelers in de Winter Hill Gang in Boston. Nadat een arrestatie van de hoogste leiders in 1979 een machtsvacuüm achterliet, nam Whitey de controle over. De reden dat hij aan arrestatie kon ontsnappen en de macht over kon nemen, was echter dat hij al sinds 1974 als informant voor de FBI werkte. Gebruikmakend van de rivaliteit tussen de plaatselijke Iersemaffia en de Italiaanse maffia, rekruteerde FBI-agent John Connelly Bulger om informatie door te geven die zou leiden tot de ondergang van zijn Italiaanse vijanden. In werkelijkheid gaf deze regeling Bulger uiteindelijk de mogelijkheid om ongestraft zijn zaken te regelen en nog machtiger te worden. Bulger en Connelly kenden elkaar van kinds af aan, dus Connelly kneep een oogje dicht voor de daden van Bulgers bende enbeschermde Bulger tegen vervolging door de FBI door te beweren dat hij een te waardevolle informant was om te verliezen. Bulgers reputatie van uitzonderlijke wreedheid groeide echter met de tijd totdat de zaak tegen hem te sterk werd om te negeren.

In 1994 was de DEA al jaren bezig met het opbouwen van een onafhankelijke zaak tegen Bulger om corruptie van de FBI te voorkomen. Met Kerstmis van dat jaar hadden ze eindelijk genoeg om arrestatiebevelen uit te vaardigen voor Bulger en een aantal handlangers, maar Connelly kreeg hier lucht van en tipte Bulger over de operatie. Bulger en zijn vriendin Catherine Greig vluchtten in januari 1995 en bleven bijna twee jaar onder de radar.Decennia later werd Connelly opgesloten voor zijn rol in de ontsnapping van de gangster.

Uiteindelijk was het niet via Bulger, maar via zijn vriendin Catherine dat de FBI eindelijk haar grote doorbraak kreeg. In plaats van zich te richten op Whitey, veranderde de FBI haar tactiek naar het verspreiden van informatie over haar als een liefhebster van honden, plastische chirurgie, schoonheidssalons en mondhygiëne. Dit leidde tot een tip van een buurman die resulteerde in hun arrestatie in een appartement in Santa Monica op 22 juni 2011.

Op 12 juni 2012 werd Catherine door een federale jury aangeklaagd voor samenzwering om een voortvluchtige te verbergen en te verbergen en werd ze veroordeeld tot acht jaar gevangenisstraf. In april 2016 werd ze veroordeeld tot 21 maanden extra voor verdere aanklachten in de zaak tegen Bulger.

Whitey werd berecht voor verschillende aanklachten, waaronder 33 afzonderlijke moorden, afpersing en de verkoop van verdovende middelen. Hij werd schuldig bevonden aan 22 van deze aanklachten en op 14 november 2013, op 83-jarige leeftijd, veroordeeld tot twee opeenvolgende levenslange gevangenisstraffen in de federale gevangenis.

De infiltratie van James Bulger bij de FBI en de lange tijd dat hij in staat was om de federale autoriteiten te ontlopen, brachten het Bureau in verlegenheid. Sinds hij in hechtenis is genomen, heeft hij opgeschept over zijn corruptie van zes FBI-agenten en 20 politieagenten uit Boston, en velen vreesden dat hij een schandaal zou veroorzaken door tijdens zijn proces lokaal, staats- en federaal personeel erbij te betrekken. Hij heeft echterontkende altijd hardnekkig een "rat" voor de politie te zijn.

Whitey Bulger zit zijn straf nog steeds uit in een federale gevangenis in Sumterville, Florida.