När han greps hade den ökände gangstern James "Whitey" Bulger ett brottsregister som omfattade nitton mord och en mängd andra anklagelser som hade placerat honom på FBI:s lista över de tio mest eftersökta personerna.

Bulger började sitt kriminella liv i tidig ålder och blev snabbt en viktig aktör i Bostons Winter Hill Gang. Efter ett omfattande gripande av dess högsta ledare 1979, som lämnade ett maktvakuum, tog Whitey över kontrollen. Anledningen till att han kunde fly från gripandet och ta över var dock att han hade arbetat med FBI som informatör sedan 1974. Han utnyttjade rivaliteten mellan de lokala irländskaoch den italienska maffian rekryterade FBI-agenten John Connelly Bulger för att ge honom information som skulle leda till hans italienska fienders fall. I själva verket gav detta arrangemang Bulger möjlighet att sköta sina affärer ostraffat och bli ännu mäktigare. Bulger och Connelly kände varandra sedan barndomen, så Connelly blundade för vad Bulgers gäng gjorde och för vad som hände iskyddade Bulger från åtal av FBI genom att hävda att han var en alltför värdefull informatör för att förlora. Bulgers rykte om exceptionell brutalitet växte dock med tiden tills bevisen mot honom blev för starka för att ignorera.

1994 hade DEA byggt upp ett oberoende fall mot Bulger i flera år för att undvika korruption från FBI. Vid julen samma år hade de till slut tillräckligt för att utfärda arresteringsorder för Bulger och flera medarbetare, men Connelly fick nys om detta och tipsade Bulger om tillslaget. Bulger och hans långvariga flickvän Catherine Greig flydde i januari 1995 och förblev under radarn i nästan tvåConnelly fängslades senare för sin roll i gangsterns flykt.

I slutändan var det inte genom Bulger, utan genom hans flickvän Catherine, som FBI fick sitt stora genombrott. Istället för att fokusera på Whitey bytte FBI taktik och spred information om att hon älskade hundar, plastikkirurgi, skönhetssalonger och tandhygien. Detta ledde till ett tips från en granne som resulterade i att de greps i en lägenhet i Santa Monica den 22 juni 2011.

Den 12 juni 2012 åtalades Catherine av en federal åtalsjury för konspiration för att gömma en person på flykt undan rättvisan och dömdes till åtta års fängelse. Hon dömdes sedan till ytterligare 21 månader i april 2016 för ytterligare anklagelser i målet mot Bulger.

Whitey ställdes inför rätta för olika anklagelser som omfattade 33 enskilda fall av mord, utpressning och narkotikaförsäljning. Han befanns skyldig till 22 av dessa brott och dömdes den 14 november 2013, vid 83 års ålder, till två på varandra följande livstidsstraff i ett federalt fängelse.

James Bulgers infiltration av FBI och den långa tid som han lyckades undgå de federala myndigheterna gjorde byrån generad. Sedan han greps har han skrutit om sin korruption av sex FBI-agenter och 20 Bostonpoliser, och många fruktade att han skulle orsaka en skandal genom att blanda in lokal, statlig och federal personal under sin rättegång. Men han harförnekade alltid bestämt att han var en "tjallare" för polisen.

Whitey Bulger fortsätter att avtjäna sitt straff i ett federalt fängelse i Sumterville, Florida.