Au moment de son arrestation, le célèbre mafieux James "Whitey" Bulger avait un casier judiciaire comprenant dix-neuf chefs d'accusation de meurtre et une foule d'autres charges qui l'avaient fait figurer sur la liste des dix personnes les plus recherchées par le FBI.

Commençant une vie criminelle dès son plus jeune âge, Bulger est rapidement devenu l'un des principaux acteurs du gang de Winter Hill à Boston. Après l'arrestation massive de ses plus hauts dirigeants en 1979, Whitey a pris le contrôle. Cependant, s'il a pu échapper à l'arrestation et prendre le contrôle, c'est parce qu'il travaillait avec le FBI en tant qu'informateur depuis 1974. Capitalisant sur la rivalité entre les Irlandais locaux, Bulger a pris le contrôle de l'organisation.et la mafia italienne, l'agent du FBI John Connelly a recruté Bulger pour qu'il transmette des informations susceptibles d'entraîner la chute de ses ennemis italiens. En réalité, cet arrangement a finalement permis à Bulger de mener ses affaires en toute impunité et de devenir encore plus puissant. Bulger et Connelly se connaissaient depuis l'enfance, de sorte que Connelly a fermé les yeux sur les agissements du gang de Bulger et de la mafia italienne, ce qui a permis à Bulger d'obtenir des informations sur la mafia italienne.Cependant, la réputation de brutalité exceptionnelle de Bulger s'est accrue au fil du temps, jusqu'à ce que les preuves à son encontre deviennent trop solides pour être ignorées.

En 1994, la DEA a monté un dossier indépendant contre Bulger pendant des années pour éviter la corruption du FBI. À Noël de cette année-là, ils ont finalement eu assez d'éléments pour émettre des mandats d'arrêt contre Bulger et plusieurs associés, mais Connelly en a eu vent et a informé Bulger de l'opération. Bulger et sa petite amie de longue date, Catherine Greig, se sont enfuis en janvier 1995 et sont restés sous le radar pendant près de deux ans.Les décennies suivantes, Connelly a été incarcéré pour son rôle dans l'évasion du gangster.

Finalement, ce n'est pas grâce à Bulger, mais à sa petite amie, Catherine, que le FBI a eu sa chance. Au lieu de se concentrer sur Whitey, le FBI a changé de tactique en diffusant des informations sur elle en tant qu'amoureuse des chiens, de la chirurgie plastique, des salons de beauté et de l'hygiène dentaire. Cela a conduit à un tuyau d'un voisin qui a abouti à leur arrestation dans un appartement de Santa Monica, le 22 juin 2011.

Le 12 juin 2012, Catherine a été inculpée par un grand jury fédéral pour conspiration en vue d'héberger et de dissimuler un fugitif et condamnée à huit ans de prison. Elle a ensuite été condamnée à 21 mois supplémentaires en avril 2016 pour d'autres accusations dans le cadre de l'affaire Bulger.

Quant à Whitey, il a été jugé pour divers chefs d'accusation, dont 33 actes individuels de meurtre, d'extorsion et de vente de stupéfiants. Il a été reconnu coupable de 22 de ces actes et, le 14 novembre 2013, à l'âge de 83 ans, il a été condamné à deux peines consécutives d'emprisonnement à vie dans une prison fédérale.

L'infiltration du FBI par James Bulger et la durée pendant laquelle il a pu échapper aux autorités fédérales ont mis le Bureau dans l'embarras. Depuis son arrestation, il s'est vanté d'avoir corrompu six agents du FBI et 20 policiers de Boston, et beaucoup craignaient qu'il ne provoque un scandale en impliquant du personnel local, étatique et fédéral au cours de son procès. Cependant, il aa toujours nié catégoriquement être une "balance" pour les forces de l'ordre.

Whitey Bulger continue d'exécuter sa peine dans une prison fédérale à Sumterville, en Floride.