În momentul arestării sale, celebrul mafiot James "Whitey" Bulger avea un cazier care includea 19 capete de acuzare pentru crimă și o mulțime de alte acuzații care l-au adus pe lista celor mai căutate zece persoane de către FBI.

Începându-și viața de infractor încă de la o vârstă fragedă, Bulger a devenit rapid un jucător principal în banda Winter Hill din Boston. După ce arestarea în 1979 a celor mai importanți lideri ai acesteia a lăsat un vid de putere, Whitey a preluat controlul. Cu toate acestea, motivul pentru care a reușit să scape de arestare și să preia conducerea a fost faptul că a lucrat cu FBI ca informator încă din 1974. Profitând de rivalitatea dintre irlandezii localiși mafia italiană, agentul FBI John Connelly l-a recrutat pe Bulger pentru a-i transmite informații care să ducă la prăbușirea dușmanilor săi italieni. În realitate, acest aranjament i-a oferit în cele din urmă lui Bulger posibilitatea de a-și conduce afacerile cu impunitate și de a deveni și mai puternic. Bulger și Connelly se cunoșteau din copilărie, așa că Connelly a închis ochii la faptele bandei lui Bulger și al-a protejat pe Bulger de urmărirea penală a FBI, susținând că era un informator prea valoros pentru a-l pierde. Cu toate acestea, reputația lui Bulger de brutalitate excepțională a crescut în timp, până când cazul împotriva lui a devenit prea puternic pentru a fi ignorat.

Până în 1994, DEA construise de ani de zile un caz independent împotriva lui Bulger, pentru a evita corupția FBI. La Crăciunul acelui an, au avut în sfârșit suficiente dovezi pentru a emite mandate de arestare pentru Bulger și mai mulți asociați, dar Connelly a aflat despre acest lucru și l-a informat pe Bulger despre operațiune. Bulger și prietena sa de lungă durată, Catherine Greig, au fugit în ianuarie 1995 și au rămas sub radar timp de aproape două ani.decenii. Connelly a fost ulterior încarcerat pentru rolul său în evadarea gangsterului.

În cele din urmă, nu prin intermediul lui Bulger, ci prin intermediul iubitei sale, Catherine, FBI-ul a avut în sfârșit marea lovitură. În loc să se concentreze asupra lui Whitey, FBI-ul și-a schimbat tactica pentru a disemina informații despre ea ca fiind o iubitoare de câini, chirurgie plastică, saloane de înfrumusețare și igienă dentară. Acest lucru a dus la un pont de la un vecin care a dus la arestarea lor într-un apartament din Santa Monica la 22 iunie 2011.

La 12 iunie 2012, Catherine a fost pusă sub acuzare de un mare juriu federal pentru conspirație în vederea adăpostirii și ascunderii unui fugar de justiție și condamnată la opt ani de închisoare. Ea a fost apoi condamnată la încă 21 de luni în aprilie 2016 pentru alte acuzații în cazul Bulger.

În ceea ce-l privește pe Whitey, acesta a fost judecat pentru diferite acuzații care includeau 33 de acte individuale de crimă, șantaj și vânzare de narcotice. 22 dintre aceste acte au fost găsite vinovate, iar la 14 noiembrie 2013, la vârsta de 83 de ani, a fost condamnat la două pedepse consecutive pe viață în închisoare federală.

Infiltrarea lui James Bulger în FBI și perioada de timp în care a reușit să se sustragă autorităților federale au pus FBI-ul într-o situație jenantă. De când a fost arestat preventiv, s-a lăudat că a corupt șase agenți FBI și 20 de ofițeri de poliție din Boston, iar mulți s-au temut că va provoca un scandal prin implicarea personalului local, de stat și federal în timpul procesului său. Cu toate acestea, el aa negat întotdeauna cu tărie că ar fi fost un "turnător" al forțelor de ordine.

Whitey Bulger continuă să își ispășească pedeapsa într-o închisoare federală din Sumterville, Florida.