En el moment de la seva detenció, el famós mafiós James "Whitey" Bulger tenia un full de rap que incloïa dinou càrrecs d'assassinat i una sèrie d'altres càrrecs que l'havien portat a la llista dels deu més buscats de l'FBI.

Començant una vida de crim des de ben petit, Bulger es va convertir ràpidament en un jugador principal de la Winter Hill Gang de Boston. Després que una detenció radical dels seus màxims líders el 1979 va deixar un buit de poder, Whitey va assumir el control. No obstant això, la raó per la qual va poder escapar de l'arrest i fer-se càrrec va ser perquè havia estat treballant amb l'FBI com a informador des de 1974. Aprofitant la rivalitat entre la mafia local irlandesa i la màfia italiana, l'agent de l'FBI John Connelly va reclutar Bulger per passar. sobre informació que portaria a la caiguda dels seus enemics italians. En realitat, aquest acord va donar a Bulger la capacitat de gestionar els seus assumptes amb impunitat i esdevenir encara més poderós. Bulger i Connelly es coneixien des de la infància, així que Connelly va fer els ulls grossos als fets de la banda de Bulger i va protegir Bulger del processament de l'FBI al·legant que era un informant massa valuós per perdre. Tanmateix, la reputació de Bulger de brutalitat excepcional va créixer amb el temps fins que el cas contra ell es va fer massa fort per ignorar-lo.

L'any 1994, la DEA havia estat construint un cas independent contra Bulger durant anys per evitar la corrupció de l'FBI. El Nadal d'aquell any finalment en van tenir prouemetre ordres de detenció per a Bulger i diversos associats, però Connelly es va assabentar d'això i va avisar a Bulger de la picada. Bulger i la seva núvia Catherine Greig van fugir el gener de 1995 i van romandre sota el radar durant gairebé dues dècades. Més tard, Connelly va ser empresonat pel seu paper en la fugida del gàngster.

En última instància, no va ser a través de Bulger, sinó a través de la seva xicota, Catherine, que l'FBI finalment va aconseguir el seu gran èxit. En lloc de centrar-se en Whitey, l'FBI va canviar la seva tàctica per difondre informació sobre ella com a amant dels gossos, la cirurgia plàstica, els salons de bellesa i la higiene dental. Això va provocar un suggeriment d'un veí que va resultar en la seva detenció en un apartament de Santa Mònica el 22 de juny de 2011.

A partir del 12 de juny de 2012, Catherine va ser acusada per un gran jurat federal per conspiració per albergar i ocultar un fugitiu de la justícia i condemnat a vuit anys de presó. Després va ser condemnada a 21 mesos addicionals l'abril de 2016 per càrrecs addicionals en el cas contra Bulger.

Quant a Whitey, va ser portat a judici per diversos càrrecs que incloïen 33 actes individuals d'assassinat, extorsió i venda de estupefaents. Va ser declarat culpable de 22 d'aquests fets i el 14 de novembre de 2013, a l'edat de 83 anys, va ser condemnat a dues cadena perpètua consecutiva a la presó federal.

La infiltració de James Bulger a l'FBI i la durada absoluta. de temps que va poder eludirles autoritats federals, van avergonyir el Bureau. Des que va ser detingut, s'ha presumit de la corrupció de sis agents de l'FBI i 20 policies de Boston, i molts temien que causés un escàndol implicant personal local, estatal i federal durant el seu judici. Tanmateix, sempre ha negat rotundament ser una "rata" per a l'aplicació de la llei.

Whitey Bulger continua complint la seva condemna a una presó federal de Sumterville, Florida.