Μέχρι τη στιγμή της σύλληψής του, ο διαβόητος μαφιόζος James "Whitey" Bulger είχε ένα ποινικό μητρώο που περιελάμβανε δεκαεννέα κατηγορίες για φόνο και ένα πλήθος άλλων κατηγοριών που τον είχαν κατατάξει στη λίστα των δέκα πιο καταζητούμενων του FBI.

Ξεκινώντας μια ζωή στο έγκλημα από νεαρή ηλικία, ο Μπούλτζερ έγινε γρήγορα πρωταγωνιστής στη συμμορία Winter Hill της Βοστώνης. Αφού μια σαρωτική σύλληψη των υψηλότερων ηγετών της το 1979 άφησε κενό εξουσίας, ο Γουάιτι ανέλαβε τον έλεγχο. Ωστόσο, ο λόγος που μπόρεσε να αποφύγει τη σύλληψη και να αναλάβει την εξουσία ήταν επειδή συνεργαζόταν με το FBI ως πληροφοριοδότης από το 1974. Εκμεταλλευόμενος την αντιπαλότητα μεταξύ των τοπικών ιρλανδικώνμαφίας και της ιταλικής μαφίας, ο πράκτορας του FBI Τζον Κόνελι στρατολόγησε τον Μπούλτζερ για να μεταφέρει πληροφορίες που θα οδηγούσαν στην πτώση των Ιταλών εχθρών του. Στην πραγματικότητα, αυτή η συμφωνία έδωσε τελικά στον Μπούλτζερ τη δυνατότητα να διευθύνει τις υποθέσεις του ατιμώρητα και να γίνει ακόμα πιο ισχυρός. Ο Μπούλτζερ και ο Κόνελι γνωρίζονταν από παιδιά, έτσι ο Κόνελι έκανε τα στραβά μάτια στις πράξεις της συμμορίας του Μπούλτζερ και τηςπροστάτευσε τον Bulger από τη δίωξη του FBI, ισχυριζόμενος ότι ήταν πολύ πολύτιμος πληροφοριοδότης για να τον χάσει. Ωστόσο, η φήμη του Bulger για εξαιρετική βιαιότητα μεγάλωνε με την πάροδο του χρόνου, μέχρι που η υπόθεση εναντίον του έγινε πολύ ισχυρή για να αγνοηθεί.

Μέχρι το 1994, η DEA έχτιζε επί χρόνια μια ανεξάρτητη υπόθεση εναντίον του Μπούλτζερ για να αποφύγει τη διαφθορά του FBI. Τα Χριστούγεννα εκείνης της χρονιάς είχαν τελικά αρκετά στοιχεία για να εκδώσουν εντάλματα σύλληψης για τον Μπούλτζερ και αρκετούς συνεργάτες του, αλλά ο Κόνελι το πήρε είδηση και ενημέρωσε τον Μπούλτζερ για την επιχείρηση. Ο Μπούλτζερ και η επί χρόνια φίλη του Κάθριν Γκριγκ διέφυγαν τον Ιανουάριο του 1995 και παρέμειναν κάτω από το ραντάρ για σχεδόν δύοΟ Connelly φυλακίστηκε αργότερα για το ρόλο του στην απόδραση του γκάνγκστερ.

Τελικά, δεν ήταν μέσω του Bulger, αλλά μέσω της κοπέλας του, της Catherine, που το FBI είχε τελικά τη μεγάλη ευκαιρία. Αντί να εστιάσει στον Whitey, το FBI άλλαξε την τακτική του και διέδωσε πληροφορίες για εκείνη ως λάτρη των σκύλων, της πλαστικής χειρουργικής, των ινστιτούτων ομορφιάς και της οδοντιατρικής υγιεινής. Αυτό οδήγησε σε μια πληροφορία από έναν γείτονα που οδήγησε στη σύλληψή τους σε ένα διαμέρισμα στη Santa Monica στις 22 Ιουνίου 2011.

Στις 12 Ιουνίου 2012, η Catherine κατηγορήθηκε από ομοσπονδιακό σώμα ενόρκων για συνωμοσία με σκοπό την υπόθαλψη και απόκρυψη φυγόδικου και καταδικάστηκε σε οκτώ χρόνια φυλάκισης. Στη συνέχεια καταδικάστηκε σε επιπλέον 21 μήνες τον Απρίλιο του 2016 για περαιτέρω κατηγορίες στην υπόθεση εναντίον του Bulger.

Όσον αφορά τον Whitey, παραπέμφθηκε σε δίκη για διάφορες κατηγορίες που περιλάμβαναν 33 μεμονωμένες πράξεις δολοφονίας, εκβιασμού και πώλησης ναρκωτικών. Κρίθηκε ένοχος για 22 από αυτές τις πράξεις και στις 14 Νοεμβρίου 2013, σε ηλικία 83 ετών, καταδικάστηκε σε δύο διαδοχικές ισόβιες ποινές σε ομοσπονδιακή φυλακή.

Η διείσδυση του Τζέιμς Μπούλγκερ στο FBI και το μεγάλο χρονικό διάστημα που κατάφερε να αποφύγει τις ομοσπονδιακές αρχές, έφερε σε δύσκολη θέση το FBI. Από τότε που συνελήφθη καυχιόταν για τη διαφθορά έξι πρακτόρων του FBI και 20 αστυνομικών της Βοστώνης και πολλοί φοβόντουσαν ότι θα προκαλούσε σκάνδαλο εμπλέκοντας τοπικό, πολιτειακό και ομοσπονδιακό προσωπικό κατά τη διάρκεια της δίκης του. Ωστόσο, ο ίδιος έχειπάντα αρνιόταν κατηγορηματικά ότι ήταν "καρφί" για την επιβολή του νόμου.

Ο Whitey Bulger συνεχίζει να εκτίει την ποινή του σε ομοσπονδιακή φυλακή στο Sumterville της Φλόριντα.