در زمان دستگیری، اوباش بدنام جیمز "وایتی" بولگر یک برگه رپ داشت که شامل نوزده مورد قتل و مجموعه ای از اتهامات دیگر بود که او را در فهرست ده مورد تعقیب اف بی آی قرار داده بود.

Bulger با شروع یک زندگی جنایتکارانه از سنین پایین، به سرعت تبدیل به یک بازیکن اصلی در Winter Hill Gang بوستون شد. پس از دستگیری گسترده بالاترین رهبران آن در سال 1979 که خلاء قدرت را به جا گذاشت، وایتی کنترل را به دست گرفت. با این حال، دلیل اینکه او توانست از دستگیری فرار کند و اداره را به دست بگیرد این بود که از سال 1974 به عنوان یک خبرچین با اف بی آی کار می کرد. با سرمایه گذاری بر رقابت بین اوباش محلی ایرلندی و مافیای ایتالیایی، جان کانلی، مامور اف بی آی، بولگر را برای پاسکاری به خدمت گرفت. در مورد اطلاعاتی که منجر به سقوط دشمنان ایتالیایی او می شود. در واقعیت، این ترتیب در نهایت به بولگر این توانایی را داد که امور خود را بدون مجازات اداره کند و حتی قدرتمندتر شود. بالگر و کانلی از دوران کودکی یکدیگر را می شناختند، بنابراین کانلی چشم خود را بر اعمال باند بالگر بست و با ادعای اینکه بالگر برای از دست دادن یک خبرچین بسیار ارزشمند است، از پیگرد قانونی FBI محافظت کرد. با این حال، شهرت بولگر برای وحشیگری استثنایی با گذشت زمان افزایش یافت تا اینکه پرونده علیه او آنقدر قوی شد که نمی‌توان آن را نادیده گرفت.

تا سال 1994، DEA سال ها بود که یک پرونده مستقل علیه بولگر برای جلوگیری از فساد FBI تشکیل می داد. در کریسمس آن سال آنها بالاخره به اندازه کافی بودندحکم بازداشت بالگر و چند تن از همکارانش را صادر کرد، اما کانلی متوجه این موضوع شد و به بالگر در مورد نیش خبر داد. بولگر و دوست دختر دیرینه اش کاترین گریگ در ژانویه 1995 فرار کردند و نزدیک به دو دهه زیر نظر رادار ماندند. کانلی بعداً به دلیل نقشش در فرار گانگستر زندانی شد.

در نهایت، نه از طریق بولگر، بلکه از طریق دوست دخترش، کاترین، بود که FBI سرانجام به شکست بزرگ خود رسید. اف‌بی‌آی به جای تمرکز بر وایتی، تاکتیک‌های خود را به انتشار اطلاعات درباره او به عنوان عاشق سگ‌ها، جراحی پلاستیک، سالن‌های زیبایی و بهداشت دندان تغییر داد. این منجر به یک نکته از یک همسایه شد که منجر به دستگیری آنها در آپارتمانی در سانتا مونیکا در 22 ژوئن 2011 شد.

از 12 ژوئن 2012، کاترین توسط یک هیئت منصفه فدرال به خاطر توطئه برای پناه دادن و پناه دادن متهم شد. پنهان کردن یک فراری از عدالت و محکومیت به هشت سال زندان. او سپس در آوریل 2016 به دلیل اتهامات بیشتر در پرونده علیه بولگر به 21 ماه دیگر محکوم شد.

در مورد وایتی، او به اتهامات مختلف شامل 33 قتل، اخاذی و اخاذی به محاکمه کشیده شد. فروش مواد مخدر او در 22 مورد از این اعمال مجرم شناخته شد و در 14 نوامبر 2013، در سن 83 سالگی، به دو حبس ابد متوالی در زندان فدرال محکوم شد.

نفوذ جیمز بولگر در اف بی آی، و مدت طولانی زمانی که توانست از آن فرار کندمقامات فدرال، دفتر را شرمنده کردند. از زمان بازداشت، او به فساد مالی شش مامور اف‌بی‌آی و 20 افسر پلیس بوستون می‌بالد و بسیاری می‌ترسیدند که با دخالت دادن پرسنل محلی، ایالتی و فدرال در جریان محاکمه‌اش، رسوایی ایجاد کند. با این حال او همیشه قاطعانه بودن "موش" بودن برای اجرای قانون را انکار کرده است.

Whitey Bulger به اجرای حکم خود در یک زندان فدرال در سامترویل، فلوریدا ادامه می دهد.