V čase zatknutia mal známy mafián James "Whitey" Bulger na svojom konte devätnásť vrážd a množstvo ďalších obvinení, ktoré ho dostali na zoznam desiatich najhľadanejších osôb FBI.

Bulger, ktorý začal žiť zločineckým životom už v mladom veku, sa rýchlo stal hlavným hráčom bostonského gangu Winter Hill. Po rozsiahlom zatknutí jeho najvyšších predstaviteľov v roku 1979 vzniklo mocenské vákuum a Whitey prevzal kontrolu. Dôvodom, prečo sa mu podarilo uniknúť zatknutiu a prevziať moc, však bola skutočnosť, že od roku 1974 spolupracoval s FBI ako informátor. Využil rivalitu medzi miestnou írskoua talianskej mafie, agent FBI John Connelly naverboval Bulgera, aby mu odovzdával informácie, ktoré by viedli k pádu jeho talianskych nepriateľov. V skutočnosti táto dohoda nakoniec poskytla Bulgerovi možnosť beztrestne riadiť svoje záležitosti a stať sa ešte mocnejším. Bulger a Connelly sa poznali od detstva, takže Connelly zatváral oči pred činmi Bulgerovho gangu achránil Bulgera pred stíhaním FBI tvrdením, že je príliš cenným informátorom na to, aby oňho prišiel. Bulgerova povesť výnimočného brutalistu však časom rástla, až sa prípad proti nemu stal príliš silným na to, aby sa dal ignorovať.

Do roku 1994 DEA roky budovala nezávislý prípad proti Bulgerovi, aby sa vyhla korupcii FBI. Na Vianoce toho istého roku mali konečne dosť dôkazov na to, aby vydali zatykač na Bulgera a niekoľko jeho spoločníkov, ale Connelly sa o tom dozvedel a dal Bulgerovi tip na záťah. Bulger a jeho dlhoročná priateľka Catherine Greigová utiekli v januári 1995 a zostali pod radarom takmer dvaDesaťročia Connelly bol neskôr uväznený za svoju úlohu pri úteku gangstra.

Nakoniec to nebolo prostredníctvom Bulgera, ale prostredníctvom jeho priateľky Catherine, čo FBI konečne prinieslo veľký úspech. Namiesto toho, aby sa zamerala na Whiteyho, FBI zmenila taktiku a rozšírila informácie o nej ako o milovníčke psov, plastických operácií, kozmetických salónov a dentálnej hygieny. To viedlo k tipu od suseda, ktorý 22. júna 2011 viedol k ich zatknutiu v byte v Santa Monice.

Od 12. júna 2012 bola Catherine obvinená veľkou federálnou porotou zo sprisahania s cieľom ukrývať a skrývať utečenca pred spravodlivosťou a odsúdená na osem rokov väzenia. V apríli 2016 bola potom odsúdená na ďalších 21 mesiacov v súvislosti s ďalšími obvineniami v prípade Bulger.

V prípade Whiteyho sa konal súdny proces pre rôzne obvinenia, ktoré zahŕňali 33 jednotlivých skutkov vraždy, vydierania a predaja drog. 14. novembra 2013 bol vo veku 83 rokov uznaný vinným z 22 z týchto skutkov a odsúdený na dva po sebe nasledujúce doživotné tresty vo federálnej väznici.

Infiltrácia Jamesa Bulgera do FBI a dĺžka obdobia, počas ktorého sa mu darilo vyhýbať federálnym úradom, priviedla úrad do rozpakov. Odkedy bol vzatý do väzby, chválil sa, že skorumpoval šiestich agentov FBI a 20 bostonských policajtov, a mnohí sa obávali, že počas súdneho procesu spôsobí škandál tým, že doň zapletie miestnych, štátnych a federálnych zamestnancov.vždy rezolútne popieral, že by bol "krysa" pre orgány činné v trestnom konaní.

Whitey Bulger si naďalej odpykáva svoj trest vo federálnej väznici v Sumterville na Floride.