Zloglasni mafijec James "Whitey" Bulger je imel ob aretaciji na seznamu 19 umorov in številne druge obtožbe, zaradi katerih se je znašel na seznamu desetih najbolj iskanih oseb FBI.

Bulger, ki je že zgodaj začel živeti kriminalno življenje, je hitro postal glavni akter bostonske tolpe Winter Hill. Ko je leta 1979 po obsežni aretaciji najvišjih vodij tolpe nastala praznina v oblasti, je Whitey prevzel nadzor. Vendar mu je uspelo ubežati aretaciji in prevzeti oblast zato, ker je od leta 1974 sodeloval z FBI kot informator. Izkoristil je rivalstvo med lokalnimi irskimi tolpami, ki jih jeV resnici je ta dogovor Bulgerju omogočil, da je nekaznovano vodil svoje posle in postal še močnejši. Bulger in Connelly sta se poznala že od otroštva, zato si je Connelly zatiskal oči pred dejanji Bulgerjeve tolpe in italijanske mafije.zaščitil Bulgerja pred pregonom FBI, češ da je preveč dragocen informator, da bi ga lahko izgubili. Vendar je Bulgerjev sloves izjemne brutalnosti sčasoma naraščal, dokler ni primer proti njemu postal premočan, da bi ga lahko prezrli.

Do leta 1994 je DEA že več let pripravljala neodvisen primer proti Bulgerju, da bi se izognila korupciji FBI. Na božič istega leta so končno imeli dovolj podatkov za izdajo nalogov za aretacijo Bulgerja in več sodelavcev, vendar je Connelly to izvedel in Bulgerja obvestil o akciji. Bulger in njegovo dolgoletno dekle Catherine Greig sta januarja 1995 pobegnila in ostala pod nadzorom skoraj dve leti.Desetletja Connellyja so pozneje zaprli zaradi njegove vloge pri gangsterjevem pobegu.

FBI se končno ni uspelo prebiti prek Bulgerja, temveč prek njegovega dekleta Catherine. Namesto da bi se osredotočil na Whiteyja, je FBI spremenil taktiko in o njej razširil informacije, da je ljubiteljica psov, plastične kirurgije, kozmetičnih salonov in zobne higiene. To je vodilo do namiga sosede, ki ju je 22. junija 2011 aretirala v stanovanju v Santa Monici.

Catherine je 12. junija 2012 velika zvezna porota obtožila zarote za prikrivanje in skrivanje ubežnika pred sodiščem ter jo obsodila na osem let zapora. aprila 2016 je bila nato obsojena na dodatnih 21 mesecev zaradi dodatnih obtožb v zadevi proti Bulgerju.

Whiteyju so sodili zaradi različnih obtožb, ki so vključevale 33 posameznih dejanj umora, izsiljevanja in prodaje mamil.Za 22 od teh dejanj je bil spoznan za krivega in 14. novembra 2013 je bil pri 83 letih obsojen na dve zaporedni dosmrtni kazni v zveznem zaporu.

James Bulger se je vtihotapil v FBI in se dolgo časa izmikal zveznim oblastem, kar je spravilo urad v zadrego. Odkar je bil priprt, se je hvalil, da je podkupil šest agentov FBI in 20 bostonskih policistov, mnogi pa so se bali, da bo povzročil škandal, saj je med sojenjem vpletel lokalno, državno in zvezno osebje.je vedno odločno zanikal, da bi bil "podgana" organov pregona.

Whitey Bulger še vedno prestaja kazen v zveznem zaporu v Sumtervillu na Floridi.