Þegar hann var handtekinn var hinn alræmdi mafíósa James „Whitey“ Bulger með rappblað sem innihélt nítján morðákærur og fjölda annarra ákæra sem höfðu komið honum á lista FBI yfir tíu eftirsóttustu.

Bulger hóf glæpalíf frá unga aldri og varð fljótt aðalleikmaður í Winter Hill Gang Boston. Eftir víðtæka handtöku æðstu leiðtoga þess árið 1979 skildi eftir völd tómarúm, tók Whitey við völdum. Ástæðan fyrir því að hann gat sloppið við handtöku og tekið við völdum var hins vegar sú að hann hafði starfað með FBI sem uppljóstrari síðan 1974. Með því að nýta sér samkeppnina milli írska mafíunnar á staðnum og ítölsku mafíunnar fékk FBI umboðsmaðurinn John Connelly Bulger til að fara framhjá um upplýsingar sem myndu leiða til falls ítalskra óvina hans. Í raun og veru gaf þetta fyrirkomulag Bulger að lokum möguleika á að stjórna málum sínum refsilaust og verða enn valdameiri. Bulger og Connelly þekktust frá barnæsku, svo Connelly lokaði augunum fyrir verkum Bulgers gengis og verndaði Bulger fyrir FBI saksókn með því að halda því fram að hann væri of dýrmætur uppljóstrari til að missa hann. Hins vegar jókst orðstír Bulgers fyrir einstaka grimmd með tímanum þar til málið gegn honum varð of sterkt til að hunsa.

Árið 1994 hafði DEA verið að byggja upp sjálfstætt mál gegn Bulger í mörg ár til að forðast spillingu FBI. Um jólin það ár fengu þeir loksins nóg að geragaf út handtökuskipanir á hendur Bulger og nokkrum félögum, en Connelly fékk vitneskju um þetta og gaf Bulger ábendingu um stunguna. Bulger og langa kærasta hans Catherine Greig flúðu í janúar 1995 og voru undir ratsjánni í næstum tvo áratugi. Connelly var síðar fangelsaður fyrir þátt sinn í flótta glæpamannsins.

Á endanum var það ekki í gegnum Bulger, heldur í gegnum kærustu sína, Catherine, sem FBI fékk loksins stóra brot. Í stað þess að einblína á Whitey, breytti FBI aðferðum sínum í að miðla upplýsingum um hana sem elskandi hunda, lýtalækningar, snyrtistofur og tannhirðu. Þetta leiddi til ábendingar frá nágranna sem leiddi til handtöku þeirra í íbúð í Santa Monica 22. júní 2011.

Þann 12. júní 2012 var Catherine ákærð af alríkisdómnefnd fyrir samsæri um að hafa og leyna flóttamanni fyrir réttvísi og dæmdur í átta ára fangelsi. Hún var síðan dæmd í 21 mánuð til viðbótar í apríl 2016 vegna frekari ákæru í málinu gegn Bulger.

Hvað Whitey snerti, þá var hann leiddur fyrir réttarhöld vegna ýmissa ákæra sem innihéldu 33 einstök morð, fjárkúgun og selja fíkniefni. Hann var fundinn sekur um 22 af þessum verknaði og 14. nóvember 2013, 83 ára að aldri, var hann dæmdur í tvö lífstíðarfangelsi í röð í alríkisfangelsi.

Innrás James Bulgers inn í FBI og hversu langan tíma hann var. tíma sem hann gat komist undanalríkisyfirvöld, skammaði skrifstofuna. Síðan hann var handtekinn hefur hann stært sig af spillingu sinni á sex FBI-fulltrúum og 20 lögreglumönnum í Boston, og margir óttuðust að hann myndi valda hneyksli með því að bendla starfsmenn heimamanna, fylkis- og alríkismanna á meðan á réttarhöldunum stóð. Hins vegar hefur hann alltaf neitað því að vera „rotta“ fyrir löggæslu.

Whitey Bulger heldur áfram að afplána dóm sinn í alríkisfangelsi í Sumterville, Flórída.