Pada saat penangkapannya, mafia terkenal James "Whitey" Bulger memiliki catatan kriminal yang mencakup sembilan belas tuduhan pembunuhan dan sejumlah tuduhan lain yang membuatnya masuk dalam Sepuluh Orang Paling Dicari FBI.

Memulai kehidupan kriminal sejak usia dini, Bulger dengan cepat menjadi pemain utama dalam Winter Hill Gang di Boston. Setelah penangkapan besar-besaran terhadap para pemimpin tertingginya pada tahun 1979 yang menyebabkan kekosongan kekuasaan, Whitey mengambil alih kendali. Namun, alasan dia dapat lolos dari penangkapan dan mengambil alih kendali adalah karena dia telah bekerja sama dengan FBI sebagai informan sejak tahun 1974. Memanfaatkan persaingan antara orang Irlandia lokalmafia dan mafia Italia, Agen FBI John Connelly merekrut Bulger untuk menyampaikan informasi yang akan mengarah pada kejatuhan musuh-musuh Italia-nya. Pada kenyataannya, pengaturan ini pada akhirnya memberi Bulger kemampuan untuk menjalankan bisnisnya tanpa hukuman dan menjadi lebih kuat. Bulger dan Connelly saling mengenal sejak kecil, sehingga Connelly menutup mata terhadap perbuatan geng Bulger danmelindungi Bulger dari tuntutan FBI dengan menyatakan bahwa dia terlalu berharga sebagai informan untuk dihilangkan. Namun, reputasi Bulger atas kebrutalannya yang luar biasa tumbuh seiring berjalannya waktu hingga kasus yang menimpanya menjadi terlalu kuat untuk diabaikan.

Pada tahun 1994, DEA telah membangun kasus independen terhadap Bulger selama bertahun-tahun untuk menghindari korupsi FBI. Pada hari Natal tahun itu, mereka akhirnya memiliki cukup uang untuk mengeluarkan surat perintah penangkapan untuk Bulger dan beberapa rekannya, tetapi Connelly mengetahui hal ini dan memberi tahu Bulger tentang sengatan tersebut. Bulger dan pacar lamanya, Catherine Greig, melarikan diri pada bulan Januari 1995 dan tetap berada di bawah radar selama hampir dua tahun.Connelly kemudian dipenjara karena perannya dalam pelarian gangster tersebut.

Pada akhirnya, bukan melalui Bulger, melainkan melalui pacarnya, Catherine, FBI akhirnya mendapatkan terobosan besar. Alih-alih berfokus pada Whitey, FBI mengalihkan taktiknya dengan menyebarkan informasi tentang dirinya sebagai pencinta anjing, operasi plastik, salon kecantikan, dan kesehatan gigi. Hal ini berujung pada petunjuk dari seorang tetangga yang berujung pada penangkapan mereka di sebuah apartemen di Santa Monica pada tanggal 22 Juni 2011.

Pada 12 Juni 2012, Catherine didakwa oleh dewan juri federal atas konspirasi untuk menyembunyikan dan menyembunyikan buronan dari pengadilan dan dijatuhi hukuman delapan tahun penjara. Dia kemudian dijatuhi hukuman tambahan 21 bulan pada bulan April 2016 atas dakwaan lebih lanjut dalam kasus melawan Bulger.

Adapun Whitey, ia diadili atas berbagai tuduhan yang mencakup 33 tindakan pembunuhan, pemerasan, dan penjualan narkotika. Ia dinyatakan bersalah atas 22 tindakan tersebut dan pada 14 November 2013, pada usia 83 tahun, dijatuhi hukuman dua kali hukuman seumur hidup di penjara federal.

Penyusupan James Bulger ke dalam FBI, dan lamanya waktu yang ia gunakan untuk menghindari pihak berwenang federal, membuat malu Biro tersebut. Sejak ditahan, ia membual tentang korupsi yang ia lakukan terhadap enam agen FBI dan 20 polisi Boston, dan banyak yang khawatir bahwa ia akan menimbulkan skandal dengan melibatkan personel lokal, negara bagian, dan federal selama proses persidangannya.selalu dengan tegas membantah menjadi "tikus" bagi penegak hukum.

Whitey Bulger terus menjalankan hukumannya di penjara federal di Sumterville, Florida.