Do czasu aresztowania, osławiony gangster James "Whitey" Bulger miał na swoim koncie dziewiętnaście zarzutów morderstwa i szereg innych, które sprawiły, że znalazł się na liście dziesięciu najbardziej poszukiwanych przez FBI.

Rozpoczynając życie przestępcze od najmłodszych lat, Bulger szybko stał się głównym graczem w bostońskim gangu Winter Hill. Po szeroko zakrojonym aresztowaniu jego najwyższych przywódców w 1979 r., Whitey przejął kontrolę. Jednak powodem, dla którego był w stanie uniknąć aresztowania i przejąć kontrolę, był fakt, że współpracował z FBI jako informator od 1974 r. Wykorzystując rywalizację między lokalnymi irlandzkimi i irlandzkimi gangami, Whitey przejął kontrolę.W rzeczywistości ten układ ostatecznie dał Bulgerowi możliwość bezkarnego prowadzenia swoich spraw i stania się jeszcze potężniejszym. Bulger i Connelly znali się od dzieciństwa, więc Connelly przymykał oko na poczynania gangu Bulgera i jego wrogów.Chronił Bulgera przed oskarżeniami FBI, twierdząc, że jest zbyt cennym informatorem, by go stracić. Jednak reputacja Bulgera jako wyjątkowo brutalnego przestępcy rosła z czasem, aż sprawa przeciwko niemu stała się zbyt mocna, by ją zignorować.

Do 1994 r. DEA przez lata budowała niezależną sprawę przeciwko Bulgerowi, aby uniknąć korupcji FBI. W Boże Narodzenie tego samego roku w końcu mieli wystarczająco dużo, aby wydać nakazy aresztowania Bulgera i kilku współpracowników, ale Connelly dowiedział się o tym i poinformował Bulgera o układzie. Bulger i jego długoletnia dziewczyna Catherine Greig uciekli w styczniu 1995 r. i pozostawali pod radarem przez prawie dwa lata.Kilkadziesiąt lat później Connelly został uwięziony za swoją rolę w ucieczce gangstera.

Ostatecznie to nie dzięki Bulgerowi, ale dzięki jego dziewczynie, Catherine, FBI w końcu osiągnęło swój wielki przełom. Zamiast skupiać się na Whitey'u, FBI zmieniło taktykę na rozpowszechnianie informacji o niej jako miłośniczce psów, chirurgii plastycznej, salonów kosmetycznych i higieny jamy ustnej. Doprowadziło to do napiwku od sąsiada, który doprowadził do ich aresztowania w mieszkaniu w Santa Monica 22 czerwca 2011 roku.

W dniu 12 czerwca 2012 r. Catherine została oskarżona przez federalną ławę przysięgłych o spisek mający na celu ukrywanie zbiega przed wymiarem sprawiedliwości i skazana na osiem lat więzienia. Następnie w kwietniu 2016 r. została skazana na dodatkowe 21 miesięcy w związku z dalszymi zarzutami w sprawie przeciwko Bulgerowi.

Whitey został postawiony przed sądem pod różnymi zarzutami, które obejmowały 33 indywidualne akty morderstwa, wymuszenia i sprzedaż narkotyków. Został uznany winnym 22 z tych czynów i 14 listopada 2013 r., w wieku 83 lat, został skazany na dwa kolejne dożywocia w więzieniu federalnym.

Infiltracja FBI przez Jamesa Bulgera i sam czas, przez jaki był w stanie unikać władz federalnych, wprawiły Biuro w zakłopotanie. Od czasu aresztowania chwalił się skorumpowaniem sześciu agentów FBI i 20 bostońskich policjantów, a wielu obawiało się, że wywoła skandal, wplątując w to personel lokalny, stanowy i federalny w trakcie swojego procesu. Jednak on sam nie był w stanie tego zrobić.zawsze stanowczo zaprzeczał, jakoby był "szczurem" dla organów ścigania.

Whitey Bulger nadal odbywa karę w więzieniu federalnym w Sumterville na Florydzie.