U vrijeme hapšenja, ozloglašeni mafijaš James "Whitey" Bulger imao je prijavu koja je uključivala devetnaest tačaka optužnice za ubistvo i niz drugih optužbi koje su ga dovele na FBI-ovu listu deset najtraženijih.

Počevši od malih nogu, Bulger je ubrzo postao glavni igrač u bostonskoj Winter Hill Gang. Nakon što je opsežno hapšenje njenih najviših vođa 1979. ostavilo vakuum moći, Whitey je preuzeo kontrolu. Međutim, razlog zbog kojeg je uspio izbjeći hapšenje i preuzimanje je taj što je radio s FBI-jem kao doušnik od 1974. Koristeći rivalstvo između lokalne irske mafije i italijanske mafije, agent FBI-a John Connelly regrutirao je Bulgera da prođe na informacijama koje bi dovele do propasti njegovih italijanskih neprijatelja. U stvarnosti, ovaj aranžman je na kraju dao Bulgeru mogućnost da nekažnjeno vodi svoje poslove i postane još moćniji. Bulger i Connelly su se poznavali od djetinjstva, pa je Connelly zatvorio oči na djela Bulgerove bande i zaštitio Bulgera od FBI-jevog gonjenja tvrdeći da je previše vrijedan doušnik da bi ga izgubio. Međutim, Bulgerova reputacija za izuzetnu brutalnost vremenom je rasla sve dok slučaj protiv njega nije postao prejak da bi se ignorirao.

Do 1994. DEA je godinama gradila nezavisan slučaj protiv Bulgera kako bi izbjegla korupciju FBI-a. Na Božić te godine konačno su imali dovoljnoizdati naloge za hapšenje Bulgera i nekoliko saradnika, ali Connelly je saznao za ovo i obavijestio Bulgera o ubodu. Bulger i njegova dugogodišnja djevojka Catherine Greig pobjegli su u januaru 1995. i ostali su ispod radara skoro dvije decenije. Connelly je kasnije zatvoren zbog svoje uloge u bjekstvu gangstera.

Na kraju, nije preko Bulgera, već preko njegove djevojke, Catherine, FBI konačno dobio svoj veliki proboj. Umjesto da se fokusira na Whitey, FBI je promijenio svoju taktiku na širenje informacija o njoj kao ljubitelju pasa, plastične kirurgije, kozmetičkih salona i higijene zuba. To je dovelo do dojave od susjeda koja je rezultirala njihovim hapšenjem u stanu u Santa Monici 22. juna 2011.

Od 12. juna 2012. godine, Catherine je federalna velika porota optužila za zavjeru za skrivanje i sakrio begunca od pravde i osuđen na osam godina zatvora. Potom je osuđena na dodatnih 21 mjesec u aprilu 2016. po daljnjim optužbama u slučaju protiv Bulgera.

Što se tiče Whiteyja, on je izveden na suđenje za različite optužbe koje su uključivale 33 pojedinačna djela ubistva, iznude i prodaju narkotika. Proglašen je krivim za 22 od ovih djela i 14. novembra 2013., u dobi od 83 godine, osuđen je na dvije uzastopne doživotne kazne u saveznom zatvoru.

Infiltracija Jamesa Bulgera u FBI, i sama dužina vremena koje je mogao da izbegnesavezne vlasti, osramotili Zavod. Otkako je priveden, hvalio se korupcijom šest FBI agenata i 20 bostonskih policajaca, a mnogi su se plašili da će izazvati skandal uplitanjem lokalnog, državnog i federalnog osoblja tokom suđenja. Međutim, on je uvijek odlučno poricao da je "pacov" za provođenje zakona.

Whitey Bulger nastavlja izvršavati svoju kaznu u saveznom zatvoru u Sumtervilleu, Florida.