Në kohën e arrestimit të tij, mafiozi famëkeq James "Whitey" Bulger kishte një fletë rap që përfshinte nëntëmbëdhjetë akuza për vrasje dhe një sërë akuzash të tjera që e kishin vendosur atë në listën e dhjetë më të kërkuarve të FBI-së.

Duke filluar një jetë krimi që në moshë të re, Bulger u bë shpejt një lojtar kryesor në Winter Hill Gang të Bostonit. Pasi një arrestim gjithëpërfshirës i udhëheqësve të saj më të lartë në 1979 la një vakum pushteti, Whitey mori kontrollin. Megjithatë, arsyeja pse ai mundi t'i shpëtonte arrestimit dhe të merrte përsipër ishte sepse ai kishte punuar me FBI-në si informator që nga viti 1974. Duke përfituar nga rivaliteti midis turmës lokale irlandeze dhe mafies italiane, agjenti i FBI-së John Connelly rekrutoi Bulger për të kaluar mbi informacionet që do të çonin në rrëzimin e armiqve të tij italianë. Në realitet, kjo marrëveshje përfundimisht i dha Bulger aftësinë për të drejtuar punët e tij pa u ndëshkuar dhe për t'u bërë edhe më i fuqishëm. Bulger dhe Connelly e njihnin njëri-tjetrin që nga fëmijëria, kështu që Connelly bëri një sy qorr ndaj veprave të bandës së Bulger dhe e mbrojti Bulger nga ndjekja penale e FBI-së duke pretenduar se ai ishte shumë i vlefshëm për një informator për ta humbur. Megjithatë, reputacioni i Bulger për brutalitet të jashtëzakonshëm u rrit me kalimin e kohës derisa çështja kundër tij u bë shumë e fortë për t'u injoruar.

Në vitin 1994, DEA kishte ndërtuar një çështje të pavarur kundër Bulger për vite me radhë për të shmangur korrupsionin e FBI-së. Në Krishtlindjet e atij viti ata më në fund u mjaftuanlëshoi ​​urdhra arresti për Bulger dhe disa bashkëpunëtorë, por Connelly e mori vesh këtë dhe e informoi Bulger për thumbimin. Bulger dhe e dashura e tij për një kohë të gjatë Catherine Greig u larguan në janar 1995 dhe mbetën nën radar për gati dy dekada. Connelly u burgos më vonë për rolin e tij në arratisjen e gangsterit.

Në fund të fundit, nuk ishte nëpërmjet Bulger, por nëpërmjet të dashurës së tij, Catherine, që FBI më në fund mori pushimin e saj të madh. Në vend që të përqëndrohej tek Whitey, FBI-ja ndërroi taktikat e saj në shpërndarjen e informacionit për të si një dashnore e qenve, kirurgjisë plastike, salloneve të bukurisë dhe higjienës dentare. Kjo çoi në një informacion nga një fqinj që rezultoi në arrestimin e tyre në një apartament në Santa Monica më 22 qershor 2011.

Që nga 12 qershor 2012, Catherine u padit nga një juri e madhe federale për komplot për të strehuar dhe fsheh një të arratisur nga drejtësia dhe dënohet me tetë vjet burg. Më pas ajo u dënua me 21 muaj shtesë në prill 2016 për akuza të mëtejshme në çështjen kundër Bulger.

Sa i përket Whitey-t, ai u soll në gjyq për akuza të ndryshme që përfshinin 33 akte individuale të vrasjes, zhvatjes dhe shitjen e lëndëve narkotike. Ai u shpall fajtor për 22 nga këto akte dhe më 14 nëntor 2013, në moshën 83 vjeçare, u dënua me dy burgime të përjetshme radhazi në burg federal.

Infiltrimi i James Bulger në FBI dhe gjatësia e madhe e kohës që ai mundi t'i shmangejautoritetet federale, e turpëruan Byronë. Që kur u arrestua, ai është mburrur për korrupsionin e tij të gjashtë agjentëve të FBI-së dhe 20 oficerëve të policisë së Bostonit, dhe shumë prej tyre kishin frikë se ai do të shkaktonte një skandal duke implikuar personelin lokal, shtetëror dhe federal gjatë rrjedhës së gjykimit të tij. Megjithatë, ai gjithmonë e ka mohuar me vendosmëri të jetë një "miu" për zbatimin e ligjit.

Whitey Bulger vazhdon të kryejë dënimin e tij në një burg federal në Sumterville, Florida.