Pidätyksensä aikaan pahamaineinen mafioso James "Whitey" Bulger oli ollut rikosrekisterissä yhdeksäntoista murhasyytettä ja lukuisia muita syytteitä, jotka olivat nostaneet hänet FBI:n kymmenen etsityimmän listalle.

Rikollisen elämän jo varhain aloittanut Bulger nousi nopeasti Bostonin Winter Hillin jengin tärkeimmäksi toimijaksi. Kun jengin korkeimpien johtajien laajamittainen pidätys vuonna 1979 jätti valtatyhjiön, Whitey otti vallan haltuunsa. Syy siihen, miksi hän pystyi välttämään pidätyksen ja ottamaan vallan, oli kuitenkin se, että hän oli työskennellyt FBI:n kanssa ilmiantajana vuodesta 1974 lähtien. Hyödyntämällä paikallisten irlantilaisten ja muiden irlantilaisten jengiläisten kilpailua Bulgerin ja FBI:n välillä.mafian ja Italian mafian välillä, FBI-agentti John Connelly värväsi Bulgerin välittämään tietoja, jotka johtaisivat italialaisten vihollistensa kaatamiseen. Todellisuudessa tämä järjestely antoi Bulgerille lopulta mahdollisuuden hoitaa asioitaan rangaistuksetta ja tulla entistäkin vaikutusvaltaisemmaksi. Bulger ja Connelly tunsivat toisensa lapsuudesta asti, joten Connelly sulki silmänsä Bulgerin jengin teoilta jasuojeli Bulgeria FBI:n syytteiltä väittäen, että hän oli liian arvokas ilmiantaja menetettäväksi. Bulgerin maine poikkeuksellisen raakalaismaisena rikollisena kasvoi kuitenkin ajan myötä, kunnes häntä vastaan esitetyt syytteet olivat liian vahvoja jätettäviksi huomiotta.

Vuoteen 1994 mennessä DEA oli rakentanut itsenäistä juttua Bulgeria vastaan jo vuosia välttääkseen FBI:n korruptoitumisen. Saman vuoden jouluna heillä oli vihdoin tarpeeksi tietoa antaakseen pidätysmääräyksen Bulgerista ja useista kumppaneista, mutta Connelly sai tästä vihiä ja antoi Bulgerille vihjeen ansasta. Bulger ja hänen pitkäaikainen tyttöystävänsä Catherine Greig pakenivat tammikuussa 1995 ja pysyttelivät tutkan alla melkein kaksi vuotta.Connelly vangittiin myöhemmin roolinsa vuoksi gangsterin pakenemisessa.

Lopulta FBI ei saanut suurta läpimurtoa Bulgerin vaan hänen tyttöystävänsä Catherinen kautta. Whiteyyn keskittymisen sijaan FBI vaihtoi taktiikkaansa levittämällä tietoa hänestä, joka rakasti koiria, plastiikkakirurgiaa, kauneushoitoloita ja hammashygieniaa. Tämä johti naapurin vihjeeseen, joka johti heidän pidättämiseensä Santa Monicassa sijaitsevassa asunnossa 22. kesäkuuta 2011.

Kesäkuun 12. päivänä 2012 liittovaltion suuri valamiehistö nosti Catherinea vastaan syytteen salaliitosta, jonka tarkoituksena oli kätkeä ja piilottaa karkulainen, ja hänet tuomittiin kahdeksaksi vuodeksi vankilaan. Huhtikuussa 2016 hänet tuomittiin 21 kuukauden lisäajan tuomioon Bulgeria vastaan nostettujen lisäsyytteiden perusteella.

Whitey joutui oikeuteen useista eri syytteistä, joihin kuului 33 yksittäistä murhaa, kiristystä ja huumausaineiden myyntiä. Hänet todettiin syylliseksi 22:een näistä teoista, ja 14. marraskuuta 2013 hänet tuomittiin 83-vuotiaana kahteen peräkkäiseen elinkautiseen vankeusrangaistukseen liittovaltion vankilassa.

James Bulgerin soluttautuminen FBI:n palvelukseen ja se, miten kauan hän pystyi välttelemään liittovaltion viranomaisia, nolostutti FBI:n. Pidätyksensä jälkeen hän on kehuskellut lahjoneensa kuusi FBI:n agenttia ja 20 Bostonin poliisia, ja monet pelkäsivät, että hän aiheuttaisi skandaalin sotkemalla paikallista, osavaltioiden ja liittovaltion henkilöstöä oikeudenkäynnin aikana. Hän on kuitenkin olluton aina jyrkästi kiistänyt olevansa lainvalvontaviranomaisten "vasikka".

Whitey Bulger jatkaa tuomionsa suorittamista liittovaltion vankilassa Sumtervillessä, Floridassa.