Vào thời điểm bị bắt, tên cướp khét tiếng James “Whitey” Bulger đã có một bản cáo trạng bao gồm 19 tội danh giết người và một loạt tội danh khác đã đưa hắn vào Danh sách 10 kẻ bị truy nã gắt gao nhất của FBI.

Bắt đầu cuộc đời tội phạm từ khi còn nhỏ, Bulger nhanh chóng trở thành nhân vật chính trong băng đảng Winter Hill ở Boston. Sau vụ bắt giữ toàn diện các nhà lãnh đạo cao nhất của nó vào năm 1979 để lại khoảng trống quyền lực, Whitey nắm quyền kiểm soát. Tuy nhiên, lý do anh ta có thể thoát khỏi sự bắt giữ và tiếp quản là vì anh ta đã làm việc với FBI với tư cách là người cung cấp thông tin từ năm 1974. Lợi dụng sự cạnh tranh giữa đám đông người Ireland địa phương và mafia Ý, Đặc vụ FBI John Connelly đã tuyển dụng Bulger để vượt qua. về thông tin có thể dẫn đến sự sụp đổ của kẻ thù người Ý của anh ta. Trên thực tế, sự sắp xếp này cuối cùng đã mang lại cho Bulger khả năng điều hành công việc của mình mà không bị trừng phạt và thậm chí còn trở nên mạnh mẽ hơn. Bulger và Connelly biết nhau từ thời thơ ấu, vì vậy Connelly nhắm mắt làm ngơ trước những hành động của băng đảng Bulger và bảo vệ Bulger khỏi sự truy tố của FBI bằng cách tuyên bố rằng anh ta là một người cung cấp thông tin quá giá trị để đánh mất. Tuy nhiên, danh tiếng về sự tàn ác đặc biệt của Bulger ngày càng tăng theo thời gian cho đến khi vụ kiện chống lại anh ta trở nên quá mạnh để có thể bỏ qua.

Đến năm 1994, DEA đã xây dựng một vụ án độc lập chống lại Bulger trong nhiều năm để tránh tham nhũng của FBI. Vào Giáng sinh năm đó, cuối cùng họ đã có đủ đểra lệnh bắt giữ Bulger và một số cộng sự, nhưng Connelly đã biết được điều này và tiết lộ cho Bulger về vết chích. Bulger và người bạn gái lâu năm Catherine Greig đã bỏ trốn vào tháng 1 năm 1995 và bị theo dõi trong gần hai thập kỷ. Connelly sau đó đã bị tống giam vì vai trò của anh ta trong vụ vượt ngục của tên xã hội đen.

Cuối cùng, không phải nhờ Bulger, mà nhờ bạn gái của anh ta, Catherine, FBI cuối cùng đã có được bước đột phá lớn. Thay vì tập trung vào Whitey, FBI chuyển chiến thuật sang phát tán thông tin về cô như một người yêu chó, phẫu thuật thẩm mỹ, thẩm mỹ viện và vệ sinh răng miệng. Điều này dẫn đến việc một người hàng xóm mách nước dẫn đến việc họ bị bắt tại một căn hộ ở Santa Monica vào ngày 22 tháng 6 năm 2011.

Kể từ ngày 12 tháng 6 năm 2012, Catherine bị đại bồi thẩm đoàn liên bang truy tố tội âm mưu chứa chấp và che giấu một kẻ chạy trốn khỏi công lý và bị kết án tám năm tù. Sau đó, cô bị kết án thêm 21 tháng vào tháng 4 năm 2016 với các cáo buộc khác trong vụ kiện chống lại Bulger.

Về phần Whitey, anh ta bị đưa ra xét xử với nhiều tội danh khác nhau bao gồm 33 hành vi cá nhân là giết người, tống tiền và bán ma tuý. Ông bị kết tội 22 trong số những hành vi này và vào ngày 14 tháng 11 năm 2013, ở tuổi 83, ông bị kết án hai án tù chung thân liên tiếp trong nhà tù liên bang.

Sự xâm nhập của James Bulger vào FBI, và thời lượng tuyệt đối thời gian mà anh ta có thể trốn tránhchính quyền liên bang, khiến Cục bối rối. Kể từ khi bị bắt, anh ta đã khoe khoang về hành vi tham nhũng của mình đối với 6 đặc vụ FBI và 20 sĩ quan cảnh sát Boston, và nhiều người lo ngại anh ta sẽ gây ra một vụ bê bối bằng cách liên lụy đến các nhân viên địa phương, tiểu bang và liên bang trong quá trình xét xử. Tuy nhiên, anh ta luôn kiên quyết phủ nhận việc trở thành "con chuột" cho cơ quan thực thi pháp luật.

Whitey Bulger tiếp tục thi hành bản án của mình trong nhà tù liên bang ở Sumterville, Florida.