Tutuklandığı sırada, azılı gangster James "Whitey" Bulger'ın on dokuz cinayet ve kendisini FBI'ın En Çok Aranan On Kişi Listesi'ne sokan bir dizi başka suçlamayı içeren bir sabıka kaydı vardı.

Küçük yaşta suç hayatına başlayan Bulger, kısa sürede Boston'daki Winter Hill Çetesi'nin başlıca oyuncularından biri haline geldi. 1979'da çetenin en üst düzey liderlerinin tutuklanmasıyla bir güç boşluğu oluşunca Whitey kontrolü ele geçirdi. Ancak tutuklanmaktan kurtulup kontrolü ele geçirmesinin nedeni 1974'ten beri FBI ile muhbir olarak çalışıyor olmasıydı. Yerel İrlandalı çeteler arasındaki rekabetten yararlananFBI Ajanı John Connelly, İtalyan düşmanlarının çöküşüne yol açacak bilgileri aktarması için Bulger'ı işe aldı. Gerçekte, bu anlaşma nihayetinde Bulger'a işlerini cezasız bir şekilde yürütme ve daha da güçlü olma yeteneği kazandırdı. Bulger ve Connelly birbirlerini çocukluktan beri tanıyorlardı, bu yüzden Connelly, Bulger'ın çetesinin eylemlerine göz yumdu veBulger'ın kaybedilmeyecek kadar değerli bir muhbir olduğunu iddia ederek onu FBI kovuşturmasından korudu. Ancak, Bulger'ın olağanüstü vahşilik konusundaki ünü, aleyhindeki dava görmezden gelinemeyecek kadar güçlü hale gelene kadar zaman içinde arttı.

1994 yılına gelindiğinde, DEA, FBI'ın yolsuzluklarından kaçınmak için yıllardır Bulger'a karşı bağımsız bir dava oluşturuyordu. O yılın Noel'inde nihayet Bulger ve birkaç ortağı için tutuklama emri çıkarmak için yeterli bilgiye sahip oldular, ancak Connelly bunu öğrendi ve Bulger'ı tuzaktan haberdar etti. Bulger ve uzun süredir kız arkadaşı olan Catherine Greig Ocak 1995'te kaçtı ve yaklaşık iki yıl boyunca radarın altında kaldı.Connelly daha sonra gangsterin kaçışındaki rolü nedeniyle hapsedildi.

Nihayetinde, FBI büyük çıkışını Bulger aracılığıyla değil, kız arkadaşı Catherine aracılığıyla yaptı. FBI, Whitey'e odaklanmak yerine, taktiklerini değiştirerek onun köpekleri, estetik ameliyatları, güzellik salonlarını ve diş hijyenini seven biri olduğu bilgisini yaymaya başladı. Bu da bir komşunun ihbarıyla 22 Haziran 2011'de Santa Monica'daki bir dairede tutuklanmalarına yol açtı.

Catherine, 12 Haziran 2012 tarihinde federal bir büyük jüri tarafından bir adalet kaçağını barındırmak ve gizlemek için komplo kurmakla suçlandı ve sekiz yıl hapis cezasına çarptırıldı. Daha sonra Bulger'a karşı açılan davadaki diğer suçlamalar nedeniyle Nisan 2016'da 21 ay daha hapis cezasına çarptırıldı.

Whitey'ye gelince, 33 ayrı cinayet, gasp ve uyuşturucu satma eylemini içeren çeşitli suçlamalarla mahkemeye çıkarıldı. Bu eylemlerin 22'sinden suçlu bulundu ve 14 Kasım 2013'te 83 yaşındayken federal hapishanede birbirini izleyen iki ömür boyu hapis cezasına çarptırıldı.

James Bulger'ın FBI'a sızması ve federal yetkililerden kaçmayı başardığı sürenin uzunluğu Büro'yu utandırdı. Gözaltına alındığından beri altı FBI ajanını ve 20 Boston polisini yolsuzluğa bulaştırmasıyla övünen Bulger'ın yargılanması sırasında yerel, eyalet ve federal personeli suçlayarak bir skandala yol açacağından korkuluyordu.her zaman kolluk kuvvetleri için bir "muhbir" olduğunu inatla reddetti.

Whitey Bulger cezasını Sumterville, Florida'daki bir federal hapishanede çekmeye devam ediyor.