Kufikia wakati wa kukamatwa kwake, jambazi maarufu James "Whitey" Bulger alikuwa na karatasi ya kufoka iliyojumuisha makosa kumi na tisa ya mauaji na msururu wa mashtaka mengine ambayo yalimfanya ashirikishwe kwenye Orodha ya Kumi inayotafutwa zaidi ya FBI.

Kuanzia maisha ya uhalifu tangu umri mdogo, Bulger alikua mchezaji wa msingi haraka katika Gang la Boston's Winter Hill. Baada ya kukamatwa kwa viongozi wake wakuu mnamo 1979 na kuacha ombwe la mamlaka, Whitey alichukua udhibiti. Hata hivyo, sababu ya yeye kuweza kuepuka kukamatwa na kuchukua hatamu ni kwa sababu amekuwa akifanya kazi na FBI kama mtoa habari tangu 1974. Akitumia mtaji wa ushindani kati ya kundi la watu wa Ireland na mafia wa Italia, Ajenti wa FBI John Connelly aliajiri Bulger kupita. juu ya habari ambayo ingesababisha kuanguka kwa maadui zake wa Italia. Kwa kweli, mpangilio huu hatimaye ulimpa Bulger uwezo wa kuendesha mambo yake bila kuadhibiwa na kuwa na nguvu zaidi. Bulger na Connelly walijuana tangu utotoni, kwa hivyo Connelly alifumbia macho matendo ya genge la Bulger na kumlinda Bulger dhidi ya mashtaka ya FBI kwa kudai kwamba alikuwa wa thamani sana kwa mtoa habari kushindwa. Walakini, sifa ya Bulger ya ukatili wa kipekee ilikua kwa muda hadi kesi dhidi yake ikawa na nguvu sana kupuuza.

Kufikia 1994, DEA ilikuwa inaunda kesi huru dhidi ya Bulger kwa miaka mingi ili kuepusha ufisadi wa FBI. Katika Krismasi ya mwaka huo hatimaye walikuwa na kutoshakutoa vibali vya kukamatwa kwa Bulger na washirika kadhaa, lakini Connelly alielewa hili na akamwambia Bulger kuhusu kuumwa. Bulger na mpenzi wake wa muda mrefu Catherine Greig walikimbia Januari 1995 na kubaki chini ya rada kwa karibu miongo miwili. Connelly alifungwa baadaye kwa jukumu lake katika kutoroka kwa jambazi. Badala ya kuangazia Whitey, FBI ilibadilisha mbinu zake hadi kusambaza habari juu yake kama mpenzi wa mbwa, upasuaji wa plastiki, saluni na usafi wa meno. Hii ilisababisha kidokezo kutoka kwa jirani ambacho kilisababisha kukamatwa kwao katika ghorofa ya Santa Monica mnamo Juni 22, 2011.

Kufikia Juni 12, 2012, Catherine alifunguliwa mashtaka na jury kuu la shirikisho kwa kula njama ya kuweka bandari na kuficha mkimbizi asitende haki na kuhukumiwa kifungo cha miaka minane jela. Kisha alihukumiwa kifungo cha ziada cha miezi 21 Aprili 2016 kwa mashtaka zaidi katika kesi dhidi ya Bulger. kuuza madawa ya kulevya. Alipatikana na hatia ya 22 ya vitendo hivi na mnamo Novemba 14, 2013, akiwa na umri wa miaka 83, alihukumiwa vifungo viwili vya maisha mfululizo katika jela ya shirikisho. muda ambao aliweza kuukwepamamlaka ya shirikisho, aibu Ofisi. Tangu kuwekwa kizuizini amejivunia kuhusu ufisadi wake wa maajenti sita wa FBI na maafisa 20 wa polisi wa Boston, na wengi walihofia angesababisha kashfa kwa kuwahusisha wafanyakazi wa ndani, jimbo, na shirikisho wakati wa kesi yake. Hata hivyo amekuwa akikana vikali kuwa "panya" wa kutekeleza sheria.

Whitey Bulger anaendelea kutekeleza kifungo chake katika gereza la shirikisho huko Sumterville, Florida.