Da han blev anholdt, havde den berygtede gangster James "Whitey" Bulger en straffeattest, der omfattede 19 mord og en lang række andre anklager, der havde bragt ham på FBI's liste over de ti mest eftersøgte.

Bulger startede et liv med kriminalitet i en tidlig alder og blev hurtigt en hovedaktør i Bostons Winter Hill Gang. Efter en omfattende anholdelse af dens øverste ledere i 1979 efterlod et magtvakuum, overtog Whitey kontrollen. Grunden til, at han var i stand til at undslippe anholdelse og tage over, var imidlertid, at han havde arbejdet med FBI som informant siden 1974. Ved at udnytte rivaliseringen mellem de lokale irskeog den italienske mafia, rekrutterede FBI-agent John Connelly Bulger til at videregive oplysninger, der ville føre til hans italienske fjenders undergang. I virkeligheden gav dette arrangement i sidste ende Bulger mulighed for at køre sine forretninger ustraffet og blive endnu mere magtfuld. Bulger og Connelly kendte hinanden fra barndommen, så Connelly vendte det blinde øje til Bulgers bandes gerninger ogbeskyttede Bulger fra FBI's retsforfølgelse ved at hævde, at han var for værdifuld en informant til at miste. Men Bulgers ry for usædvanlig brutalitet voksede med tiden, indtil sagen mod ham blev for stærk til at ignorere.

I 1994 havde DEA opbygget en uafhængig sag mod Bulger i årevis for at undgå FBI-korruption. I julen samme år havde de endelig nok til at udstede arrestordrer på Bulger og flere medarbejdere, men Connelly fik nys om dette og gav Bulger et tip om aktionen. Bulger og hans mangeårige kæreste Catherine Greig flygtede i januar 1995 og forblev under radaren i næsten to år.Connelly blev senere fængslet for sin rolle i gangsterens flugt.

I sidste ende var det ikke gennem Bulger, men gennem hans kæreste, Catherine, at FBI endelig fik sit store gennembrud. I stedet for at fokusere på Whitey skiftede FBI taktik til at sprede information om hende som en elsker af hunde, plastikkirurgi, skønhedssaloner og tandhygiejne. Dette førte til et tip fra en nabo, der resulterede i deres anholdelse i en lejlighed i Santa Monica den 22. juni 2011.

Den 12. juni 2012 blev Catherine anklaget af en føderal storjury for sammensværgelse om at huse og skjule en flygtning fra retsvæsenet og idømt otte års fængsel. Hun blev derefter idømt yderligere 21 måneder i april 2016 for yderligere anklager i sagen mod Bulger.

Whitey blev stillet for retten for forskellige anklager, der omfattede 33 individuelle mord, afpresning og salg af narkotika. Han blev fundet skyldig i 22 af disse handlinger og blev den 14. november 2013, i en alder af 83 år, idømt to på hinanden følgende livstidsdomme i et føderalt fængsel.

James Bulgers infiltration af FBI og den lange tid, han var i stand til at undgå de føderale myndigheder, satte FBI i forlegenhed. Siden han blev anholdt, har han pralet af sin korruption af seks FBI-agenter og 20 Boston-politibetjente, og mange frygtede, at han ville forårsage en skandale ved at implicere lokalt, statsligt og føderalt personale i løbet af sin retssag. Men han harhar altid hårdnakket nægtet at være "stikker" for ordensmagten.

Whitey Bulger afsoner fortsat sin straf i et føderalt fængsel i Sumterville, Florida.