د لومړۍ نړیوالې جګړې په اوږدو کې، ډفي په سمندري قول اردو کې دنده ترسره کوله. کله چې هغه رخصت شو، هغه د شمال لویدیز پاسیفیک ریل پټلۍ او وروسته د ساختماني شرکت لپاره کار کاوه. وروسته، هغه حتی د نوټري عامه شو. په 1929 کې، ډفي باید د سان کوینټین زندان کې د وارډن دفتر ته لاړ شي ترڅو یو سند ترلاسه کړي. په داسې حال کې چې هلته، هغه د وارډن هولوهان خبرې واورېدې چې هغه یو معاون ته اړتیا لري. ډفي دا د یو فرصت په توګه واخیست چې هلته د دندې ترلاسه کولو فرصت ترلاسه کړي. وارډن ورته وویل چې که هغه دنده وغواړي، کولی شي دا ترلاسه کړي. هغه د وارډن هولوهان لپاره سخت کار وکړ او هغه یې له ډیرو ستړیو ډکو دندو څخه خلاص کړ.

په ۱۹۳۵ کال کې وارډن هولوهان د زندان د ماتیدو پر مهال نږدې ووژل شو. یو شمیر بندیانو ټوپک ته لاس رسی ترلاسه کړی و او د وارډن کور ته لاړل پداسې حال کې چې هغه او د زندان مدیر د غرمې ډوډۍ خوړله. بندیانو هولوهان بې هوښه کړ او د زندان بورډ یې یرغمل کړ. د بورډ غړو سره د یرغمل په توګه، بندیانو ته اجازه ورکړل شوه چې د زندان له دروازو څخه تیر شي.

لږ وروستهپه پیښه کې، وارډن هولوهان تقاعد شو او د فولسم زندان، کورټ سمیټ کې د وارډن لخوا بدل شو. سمیټ ​​په فولسم زندان کې خپل مرستیال درلود او غوښتل یې هغه له ځان سره سان کوینټین ته راوړي. څرنګه چې هغه نور د وارډن د مرستیال په توګه اړتیا نه درلوده، ډفي د زندان د مدیرانو د بورډ سکرتر مارک نون د مرستیال په توګه د پارول بورډ ته لیږدول شوی و. نه ښه کیږي د بندیانو سره د ناوړه خوړو، وژنو او په ټولیزه توګه د وحشت په اړه څو څو ځله اوریدل شوي دي. د لوی شمیر تحقیقاتو له امله، سمیټ له دندې ګوښه شو. د زندان بورډ پریکړه وکړه چې له هغه وخته چې ډفي په سان کوینټین کې زیږیدلی او لوی شوی او د زندان اداره کې د 11 کلونو کاري تجربه لري، هغه د زندان مدیریت په اړه یو څه پوهیږي. دوی هغه ته د ساتونکي په توګه د 30 ورځو لنډمهاله موقف وړاندیز وکړ پداسې حال کې چې دوی د بدیل په لټه کې وو. هغه د دې مقام په درلودلو ویاړي.

د وارډن په توګه د دې 30 ورځو موقف په جریان کې، ډفي یوازې د دې ډاډ ترلاسه کولو څخه ډیر څه وکړل چې زندان فعال پاتې شو. هغه دا د یو فرصت په توګه ولیدل چې د بندیانو سره د چلند په طریقه کې بدلون راولي. لومړی بدلون چې هغه رامینځته کړ د فزیکي مجازاتو ټول ډولونه لرې کول وو. هغه حتی ټول هغه کارمندان له دندو ګوښه کړل چې بندیان یې وهلي او د فزیکي مجازاتو په معامله کې یې برخه اخیستې وه. ډفي د وارډن په توګه دومره عالي دنده ترسره کړه چې د مدیره هیئت بورډ ورته څلور کاله منظم وخت ورکړګمارنه.

د خپلې ګمارنې پر مهال، ډفي په سان کوینټین زندان کې پرمختګ ته دوام ورکړ. هغه سمدلاسه د بندیانو لپاره د تعلیمي برنامې کار پیل کړ. هغه په ​​​​دې باور و چې دوی حقیقي ښوونکو ته اړتیا لري د دې پرځای چې بندیان یو بل ته درس ورکړي. هغه غوښتل ډاډ ترلاسه کړي چې هر یو بندیان به د دوی په پرتله د دوی په پرتله ښه سړی خوشې شي. ډفي د بندیانو شاورونه د سمندر له اوبو څخه تازه اوبو ته بدل کړل. هغه حتی د بندیانو د سرونو د خړوبولو او دوی ته د شمیرو یونیفورم اغوستل بند کړل. ډفي په کافېټیریا کې د خوړو نوی پروګرام هم جوړ کړ او یو غذایی متخصص یې وګوماره.

ډفي په دې باور و چې بندیان بیا رغول کیدی شي او باید عادلانه چلند وشي. هغه به حتی د زندان په انګړ کې بې وسلې ګرځېده او په منظم ډول به یې له بندیانو سره خبرې کولې. د هغه کارمندان د دې بندیانو سره د هغه په ​​اسانۍ باور نشي کولی. هغه به له دغو سړيو سره په عادلانه توګه چلند کاوه او دا به په پام کې نيولو چې زندان د سزا ورکولو لپاره هم شتون لري، بلکې بيارغونه هم کوي. ډفي هم لومړی وارډر و چې بندیانو ته یې اجازه ورکړه چې په خپلو حجرو کې راډیوګانې واوري. ډفي حتی د الکولکس انانومس لومړی زندان څپرکی تاسیس کړ. د هغه میرمن ګلاډیس د بندیانو لپاره په اونۍ کې یو پروګرام جوړ کړ. هغه د "مور" ډفي په نوم پیژندل شوې وهبندیان د هغې د حکمت او هڅونې د خبرو له امله.

د 11 کلونو د ساتونکي په توګه وروسته، ډفي خپل لومړي مرستیال، هارلي اولیور ټیټس ته سان کوینټین وسپارل. ډفي د بالغې ادارې لپاره کار کولو ته دوام ورکړ او وروسته د اوه ګامونو بنسټ ملي رییس شو. دا برنامه د سان کوینټین پخواني زنداني ، بیل سنډز لخوا رامینځته شوې وه چې له زندان څخه د وتلو وروسته د پخوانیو محکومینو سره مرسته وکړي.

کلینټن ټرومین ډفي د متحده ایالاتو د جزا په تاریخ کې یو له خورا مشهور زندان مدیرانو څخه و. په سان کوینټین زندان کې لاسته راوړنې. ډفي د سان کوینټین زندان کې د خپلو تجربو په اړه څو کتابونه ولیکل او حتی په څو مواردو کې یې د اعدام سزا په وړاندې لیکچر ورکړ. کلنټن ډفي د کالیفورنیا په والنټ کریک کې د 84 کلونو په عمر ومړ.