Howie Winter sa narodil Howard Thomas Winter na Deň svätého Patrika v roku 1929 a je známy ako druhý vodca gangu Winter Hill. Príchod írskych prisťahovalcov do Spojených štátov nebol vítaný. Diskriminácia írskych prisťahovalcov pokračovala a stali sa ľahkým terčom iných komunít. Prirodzene, predsudky vytvorili podporu a spojenectvo. Írski prisťahovalci začali nachádzaťzamestnanie v policajnom zbore alebo v mafii. Začiatok prohibície znamenal vzostup írskych gangstrov.

Dve z týchto neslávne známych írskych mafií boli Charlestownská írska mafia, ktorú viedli bratia McLaughlinovci, a gang Winter Hill, ktorý viedol James "Buddy" McLean. Buddy a bratia McLaughlinovci boli blízki známi. Spor medzi McLeanom a bratmi McLaughlinovcami však priniesol nebezpečnú rivalitu. Neustály boj medzi týmito dvoma gangmi viedol k bezprostrednej vražde Buddyho v októbri31, 1965 spolu s konečnou likvidáciou charlestownskej mafie. McLeanova pravá ruka, Howie Winter, sa osvedčil ako mafián a stal sa ďalším vodcom gangu Winter Hill. Existuje tiež rozšírený názor, že Winter bol zodpovedný za vraždu Edwarda McLaughlina, jedného z vodcov charlestownskej mafie, čím si vydláždil rýchlu cestu na čelo gangu Winter Hill.

V rokoch 1965 až 1979 viedlo Winterovo vedenie k výnosným schémam pevných dostihov. Počas jeho vedenia gangu Winter Hill pokračovalo súperenie s charlestownskou mafiou. Vďaka početným úmrtiam medzi oboma gangmi sa napokon vojna írskych gangov skončila vďaka ľudskej sile gangu Winter Hill. V roku 1979 bol Winter spolu s niekoľkými svojimi členmi obvinený z vydieračskej činnosti.Anthony Ciulla, ktorý bol Winterovým zamestnancom, získal imunitu, aby mohol svedčiť proti Winterovi. Vypovedal, že priamo rokoval s džokejmi a trénermi s cieľom dohodnúť dostihy. Winter medzitým financoval tieto schémy, uzatváral vonkajšie stávky s nelegálnymi stávkovými kanceláriami a vyberal a rozdeľoval výhry pretekárom. Ciulla opísal niekoľko dohodnutých dostihov - jeden z nich priniesol zisk vo výškeOpísal jeden príklad dohodnutých dostihov, keď skupina vrátane Wintera kúpila koňa, nechala ho prehrať niekoľko dostihov (čím získal nárok na účasť v hendikepových dostihoch) a profitovala z dohodnutého návratu. Winterova obhajoba pozostávala z usvedčovania charakteru hlavného svedka Ciullu.

Winter bol odsúdený na 10 rokov za dostihové schémy a prepustený v roku 1987. Po prepustení z väzenia bol Winter zatknutý za prechovávanie a úmyselnú distribúciu kokaínu. FBI sa pokúsila s Winterom uzavrieť dohodu, aby svedčil proti Jamesovi "Whiteymu" Bulgerovi, vtedajšiemu mafiánovi a informátorovi FBI, ale Winter odmietol. Následne bol Winter odsúdený na trest odňatia slobody.po odpykaní trestu za obchodovanie s drogami prepustený na slobodu a teraz žije v Massachusetts.