Na altura da sua detenção, o famoso mafioso James "Whitey" Bulger tinha um cadastro que incluía dezanove acusações de homicídio e uma série de outras acusações que o tinham colocado na lista dos Dez Mais Procurados do FBI.

Iniciando uma vida de crime desde tenra idade, Bulger rapidamente se tornou um dos principais intervenientes no Winter Hill Gang de Boston. Depois de uma prisão generalizada dos seus mais altos líderes em 1979 ter deixado um vazio de poder, Whitey assumiu o controlo. No entanto, a razão pela qual conseguiu escapar à prisão e assumir o controlo foi o facto de ter trabalhado com o FBI como informador desde 1974.Na realidade, este acordo acabou por dar a Bulger a possibilidade de gerir os seus negócios com impunidade e de se tornar ainda mais poderoso. Bulger e Connelly conheciam-se desde a infância, pelo que Connelly fechou os olhos aos actos do bando de Bulger eprotegeu Bulger da ação penal do FBI, alegando que era um informador demasiado valioso para o perder. No entanto, a reputação de Bulger de brutalidade excecional foi crescendo ao longo do tempo, até que o caso contra ele se tornou demasiado forte para ser ignorado.

Em 1994, a DEA tinha estado a construir um caso independente contra Bulger durante anos para evitar a corrupção do FBI. No Natal desse ano, tinham finalmente o suficiente para emitir mandados de captura para Bulger e vários associados, mas Connelly soube disso e avisou Bulger sobre a operação. Bulger e a sua namorada de longa data, Catherine Greig, fugiram em janeiro de 1995 e permaneceram fora do radar durante quase dois anosConnelly foi mais tarde encarcerado pelo seu papel na fuga do gangster.

Em vez de se concentrar em Whitey, o FBI mudou de tática e passou a divulgar informações sobre ela, que gostava de cães, cirurgia plástica, salões de beleza e higiene dentária, o que levou a uma denúncia de um vizinho que resultou na sua detenção num apartamento em Santa Monica, a 22 de junho de 2011.

Em 12 de junho de 2012, Catherine foi acusada por um grande júri federal de conspiração para abrigar e ocultar um fugitivo da justiça e condenada a oito anos de prisão. Em abril de 2016, foi condenada a mais 21 meses de prisão por outras acusações no processo contra Bulger.

Whitey foi levado a julgamento por várias acusações, que incluíam 33 actos individuais de homicídio, extorsão e venda de estupefacientes. Foi considerado culpado de 22 desses actos e, em 14 de novembro de 2013, aos 83 anos, foi condenado a duas penas de prisão perpétua consecutivas em prisão federal.

A infiltração de James Bulger no FBI e o período de tempo durante o qual conseguiu iludir as autoridades federais deixaram o FBI embaraçado. Desde que foi detido, vangloriou-se de ter corrompido seis agentes do FBI e 20 polícias de Boston, e muitos temiam que causasse um escândalo ao implicar pessoal local, estatal e federal durante o seu julgamento.sempre negou categoricamente ser um "bufo" da polícia.

Whitey Bulger continua a cumprir a sua pena numa prisão federal em Sumterville, na Florida.