Baseball-pelaaja Darryl Strawberry Strawberry on joutunut useaan otteeseen tekemisiin lain kanssa. 19. joulukuuta 1995, kun hän pelasi New York Yankeesissa, Strawberrya syytettiin elatusmaksujen laiminlyönnistä. Hänen oikeudenkäyntinsä määrättiin seuraavaksi heinäkuuksi, ja hän maksoi elatusmaksut Yankeesiin allekirjoittaneen bonuksella.

Huhtikuun 3. päivänä 1999 Strawberry pidätettiin seksin pyytämisestä prostituoiduksi tekeytyneeltä poliisilta. Häntä syytettiin myös pienen kokaiinimäärän hallussapidosta. Huhtikuun 24. päivänä hänelle määrättiin sen seurauksena 140 päivän pelikielto Major League Baseballista. Toukokuussa hän myönsi, ettei hän kiistänyt asiaa ja hänet tuomittiin 21 kuukauden ehdolliseen vankeusrangaistukseen sekä yhdyskuntapalveluun.

Syyskuun 11. päivänä 2000 Strawberry ajoi tapaamiseen ehdonalaisvalvojansa kanssa ollessaan kipulääkkeiden vaikutuksen alaisena. Ajon aikana hän aiheutti liikenneonnettomuuden ja yritti ajaa pois. Poliisi näki tapauksen, pysäytti Strawberryn ja pidätti hänet aseella uhaten. Hän tunnusti syyllisyytensä ja hänet tuomittiin vuoden ehdolliseen vankeuteen ja yhdyskuntapalveluun. Koska onnettomuus oli olluttapahtui, kun hän oli ajamassa tapaamaan ehdonalaisvalvojaansa, hänen ehdonalaisuutensa muutettiin kotiarestiksi.

Lokakuun 25. päivänä 2000 Strawberry lähti huumehoitokeskuksesta, jossa hän oli, ja käytti huumeita. Tämä oli sekä ehdonalaisen vapautumisen että kotiarestin rikkominen. Hänet tuomittiin 40 päiväksi vankilaan. Huhtikuun 1. päivänä 2001 hänet pidätettiin jälleen kerran hoitokeskuksesta poistumisesta ja kotiarestista, ja hänet tuomittiin pidempään hoitokeskuksessa.

Maaliskuun 12. päivänä 2002 Strawberry passitettiin vankilaan rikottuaan huumehoitokeskuksessaan useita muita kuin huumeisiin liittyviä sääntöjä. Hän alkoi suorittaa 22 kuukauden vankeusrangaistustaan vuodelta 1999, joka oli keskeytetty. Istuttuaan 11 kuukautta Strawberry vapautettiin 8. huhtikuuta 2003.

Syyskuussa 2005 hänet pidätettiin väärän poliisiraportin tekemisestä väitettyään, että hänen maasturinsa oli varastettu. Häntä ei lopulta pidätetty. Strawberry oli myös aiemmin pidätetty useita kertoja perheväkivallasta, mutta hänestä ei koskaan nostettu rikossyytteitä. Pidätysten aikana hän oli paksusuolisyövän hoidossa, ja hän osoitti useaan otteeseen merkkejäOn mahdollista, että hänen rikollinen toimintansa oli oire hänen masennuksestaan ja elämänhalunsa menettämisestä.