Da han ble arrestert, hadde den beryktede gangsteren James «Whitey» Bulger et rap-ark som inkluderte nitten tilfeller av drap og en rekke andre anklager som hadde ført ham på FBIs liste over ti mest ettersøkte.

Bulger startet et liv med kriminalitet fra en tidlig alder, og ble raskt en hovedspiller i Bostons Winter Hill Gang. Etter en omfattende arrestasjon av de høyeste lederne i 1979 etterlot et maktvakuum, overtok Whitey kontrollen. Grunnen til at han klarte å unnslippe arrestasjon og overta var at han hadde jobbet med FBI som informant siden 1974. Ved å utnytte rivaliseringen mellom den lokale irske mobben og den italienske mafiaen, rekrutterte FBI-agent John Connelly Bulger til å passere på informasjon som ville føre til fall av hans italienske fiender. I virkeligheten ga denne ordningen til slutt Bulger muligheten til å styre sine saker ustraffet og bli enda mektigere. Bulger og Connelly kjente hverandre fra barndommen, så Connelly lukket øynene for handlingene til Bulgers gjeng og beskyttet Bulger fra FBI-forfølgelse ved å hevde at han var for verdifull av en informant til å miste. Imidlertid vokste Bulgers rykte for eksepsjonell brutalitet over tid til saken mot ham ble for sterk til å ignorere.

I 1994 hadde DEA bygget en uavhengig sak mot Bulger i årevis for å unngå FBI-korrupsjon. I jula det året fikk de endelig nok tilutstedte arrestordre for Bulger og flere medarbeidere, men Connelly fikk nyss om dette og tipset Bulger om brodden. Bulger og hans mangeårige kjæreste Catherine Greig flyktet i januar 1995 og forble under radaren i nesten to tiår. Connelly ble senere fengslet for sin rolle i gangsterens flukt.

Til syvende og sist var det ikke gjennom Bulger, men gjennom kjæresten hans, Catherine, at FBI endelig fikk sitt store gjennombrudd. I stedet for å fokusere på Whitey, byttet FBI sin taktikk til å spre informasjon om henne som elsker av hunder, plastisk kirurgi, skjønnhetssalonger og tannhygiene. Dette førte til et tips fra en nabo som resulterte i at de ble arrestert i en leilighet i Santa Monica 22. juni 2011.

Fra 12. juni 2012 ble Catherine tiltalt av en føderal storjury for konspirasjon for å havne og skjule en flyktning fra rettferdigheten og dømt til åtte års fengsel. Hun ble deretter dømt til ytterligere 21 måneder i april 2016 på ytterligere siktelser i saken mot Bulger.

Når det gjelder Whitey, ble han stilt for retten for forskjellige anklager som inkluderte 33 individuelle drapshandlinger, utpressing og selge narkotika. Han ble funnet skyldig i 22 av disse handlingene og ble 14. november 2013, i en alder av 83 år, dømt til to påfølgende livstidsstraffer i føderalt fengsel.

James Bulgers infiltrasjon av FBI, og den store lengden tiden han var i stand til å unngåføderale myndigheter, flau Spesialenheten. Siden han ble varetektsfengslet har han skrytt av sin korrupsjon av seks FBI-agenter og 20 politibetjenter i Boston, og mange fryktet at han ville forårsake en skandale ved å implisere lokalt, statlig og føderalt personell i løpet av rettssaken hans. Imidlertid har han alltid nektet for å være en "rotte" for rettshåndhevelse.

Whitey Bulger fortsetter å fullbyrde sin dom i et føderalt fengsel i Sumterville, Florida.